Question

（共10分）有機(jī)物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為70，其相關(guān)反應(yīng)如下圖所示，其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)—CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰。請(qǐng)回答：

（1）D的分子式為                 ；（2）E中所含官能團(tuán)的名稱為               ；
（3）Ⅲ的反應(yīng)類型為                     （填字母序號(hào)）；
a．還原反應(yīng)      b．加成反應(yīng)       c．氧化反應(yīng)       d．消去反應(yīng)
（4）C和E可在一定條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)為有香味的有機(jī)化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為                                      ；
（5）E有多種同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發(fā)生消去反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                                      。

Answer 1

（8分）
（1）C₅H₁₀O （1分）
（2）羧基   （1分）
（3）a、b    （2分）
（4）（2分）

（5）（2分）

試題分析：烴A的相對(duì)分子質(zhì)量是70，利用“商余法”計(jì)算其分子式是C₅H₁₀，應(yīng)是烯烴，則B是溴代烷，C是醇，D是醛，E是羧酸。B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)—CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰，說(shuō)明含有4種H原子，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH₃)₂CHCH₂COOH，從而其他物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可求出。
（1）D是戊醛，分子式是C₅H₁₀O ；
（2）E是羧酸，E中所含官能團(tuán)的名稱為羧基；
（3）反應(yīng)Ⅲ是醛與氫氣反應(yīng)生成醇，反應(yīng)類型是加成反應(yīng)或還原反應(yīng)，答案選ab；
（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH₃)₂CHCH₂COOH，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，化學(xué)方程式為

（5）E的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有醛基；能與Na反應(yīng)生成氫氣，說(shuō)明分子中含有羥基，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，則羥基所連C原子的鄰位C上無(wú)H原子，所以符合條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為