Question

（2009?靜安區(qū)一模）有機(jī)反應(yīng)因反應(yīng)條件不同，可生成不同的有機(jī)產(chǎn)物．例如：

②在光照條件下，苯的同系物與鹵素單質(zhì)反應(yīng)時，側(cè)鏈上氫原子被鹵素原子取代．
利用上述信息，按下列路線合成結(jié)構(gòu)簡式為的物質(zhì)，該物質(zhì)是一種香料．

反應(yīng)④在有H₂O₂的條件下進(jìn)行；D是一元醇；而B的結(jié)構(gòu)簡式為．
請根據(jù)上述合成路線，回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式可能為

．
（2）反應(yīng)③的反應(yīng)類型是

消去反應(yīng)

；反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型是

氧化反應(yīng)

．
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為

．
（4）工業(yè)生產(chǎn)中，中間產(chǎn)物A須經(jīng)反應(yīng)③④⑤得到一元醇D，而不采取A直接轉(zhuǎn)化為D的方法，可能的原因是

的水解產(chǎn)物不能經(jīng)氧化反應(yīng)⑥得到產(chǎn)品

．
（5）合成的這種香料具有多種同分異構(gòu)體，其中某些物質(zhì)有下列性質(zhì)：①苯環(huán)上的一氯代物有兩種；②遇FeCl₃溶液呈紫色．寫出兩種符合上述條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：

（6）若把苯基作為取代基，則D的系統(tǒng)命名為

2-苯基-1-丙醇

．

Answer 1

分析：由合成圖可知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為取代反應(yīng)，則A為，反應(yīng)③為鹵代烴的消去反應(yīng)，則B為，結(jié)合信息可知，反應(yīng)④為加成反應(yīng)，所以C為，反應(yīng)⑤為鹵代烴的水解，則D為，反應(yīng)⑥為氧化反應(yīng)生成，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)來解答．

解答：解：由合成圖可知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為取代反應(yīng)，則A為，反應(yīng)③為鹵代烴的消去反應(yīng)，則B為，結(jié)合信息可知，反應(yīng)④為加成反應(yīng)，所以C為，反應(yīng)⑤為鹵代烴的水解，則D為，反應(yīng)⑥為氧化反應(yīng)生成，
（1）由上述分析可知，A為，故答案為：；
（2）反應(yīng)③為消去反應(yīng)，反應(yīng)⑥為氧化反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（3）反應(yīng)④為加成反應(yīng)，該反應(yīng)為，故答案為：；
（4）的水解產(chǎn)物不能經(jīng)氧化反應(yīng)⑥得到產(chǎn)品，
故答案為：的水解產(chǎn)物不能經(jīng)氧化反應(yīng)⑥得到產(chǎn)品；
（5）由苯環(huán)上的一氯代物有兩種；遇FeCl₃溶液呈紫色，則含有酚羥基和對位的丙烯基，其符合條件的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（6）D為，若把苯基作為取代基，則D的系統(tǒng)命名為2-苯基-1-丙醇，故答案為：2-苯基-1-丙醇．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成，明確物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件來推斷物質(zhì)是解答的關(guān)鍵，注意合成圖中官能團(tuán)的變化來解答，題目難度中等．