Question

【題目】H是合成抗炎藥洛縈洛芬鈉的關(guān)鍵中間體，它的一種合成路線如下：

（1）A的物質(zhì)名稱為___________，H中官能團(tuán)名稱是___________。

（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________，反應(yīng)②的反應(yīng)類型為___________。

（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為___________，反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為___________。

（4）寫出滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。

I.能發(fā)生水解反應(yīng)生成酸和醇

Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

Ⅲ.核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為3：2：2：2：1

（5）仿照H的合成線，設(shè)計(jì)一種由合成的合成路線______________________。

Answer 1

【答案】甲苯 溴原子、酯基 取代反應(yīng)

【解析】

由D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A中含有苯環(huán)，結(jié)合A分子式知，A為，由B分子式及D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成B，B為，C為，由F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，④為取代反應(yīng)，E為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H；

由合成，由、發(fā)生酯化反應(yīng)得到；可以由水解得到，可由和NaCN反應(yīng)得到。

（1）A為，物質(zhì)名稱為甲苯，H中官能團(tuán)名稱是溴原子、酯基。

（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)②為甲基上氯原子被-CN取代的反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

（3）反應(yīng)①為甲基上的取代反應(yīng)，該反應(yīng)的反應(yīng)條件為光照，反應(yīng)①的化學(xué)方程式為，反應(yīng)⑥為酸和醇的酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為。

（4）I.能發(fā)生水解反應(yīng)生成酸和醇，說明含有酯基；Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，Ⅲ.核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為3：2：2：2：1，滿足條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（5）由合成，由、發(fā)生酯化反應(yīng)得到；可以由水解得到，可由和KCN反應(yīng)得到，可以由得到，合成路線為