Question

【題目】某新型藥物H()是一種可用于治療腫瘤的藥物，其合成路線如圖所示：

已知：①E的分子式為C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色；

②RCOOH(R為烴基)；

③。

請(qǐng)回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________；D的官能團(tuán)的名稱為____________。

（2）①的反應(yīng)類型是________。

（3）寫出B→C的化學(xué)方程式： ______________________________________。

（4）E有多種同分異構(gòu)體,同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。

ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

ⅱ.能發(fā)生水解反應(yīng)

ⅲ.分子中含的環(huán)只有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。

（5）參照合成H的上述路線，設(shè)計(jì)一條由乙醛和NH2CH(CH3)2為起始原料制備醫(yī)藥中間體CH3CONHCH(CH3)2的合成路線。

________________________________________________

Answer 1

【答案】 羥基、羧基 加成反應(yīng) +2NaOH+2NaBr CH3CHOCH3COOHCH3CONHCH(CH3)2

【解析】

A與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)得到A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B()發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，催化氧化，只有—CH2OH的醇被氧化，根據(jù)D的分子式得到D()，根據(jù)已知信息得到F和G發(fā)生反應(yīng)生成H，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得到F()和G()，則D發(fā)生消去反應(yīng)得到E()。

根據(jù)A與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，再根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得到A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基；故答案為：；羥基、羧基。

⑵根據(jù)前面分析得到①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；故答案為：加成反應(yīng)。

⑶B→C是發(fā)生水解反應(yīng)，其化學(xué)方程式：+2NaOH+2NaBr；故答案為：+2NaOH+2NaBr。

⑷E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，E有多種同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基；能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基且為甲酸酯；分子中含的環(huán)只有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則、；故答案為：、。

⑸乙醛催化氧化變?yōu)橐宜�，乙酸和三溴化磷反�?yīng)生成CH3COBr，CH3COBr與NH2CH(CH3)2在一定條件下反應(yīng)生成CH3CONHCH(CH3)2，其合成路線為：CH3CHOCH3COOHCH3CONHCH(CH3)2；故答案為：CH3CHOCH3COOHCH3CONHCH(CH3)2。