Question

【題目】分子式為C12H14O2的F有機(jī)物廣泛用于香精的調(diào)香劑．
已知：
①R﹣CH2X+NaOH R﹣CH2OH+NaX （X代表鹵素原子）
②
為了合成該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線：
試回答下列問題：

（1）A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)種峰；
（2）C物質(zhì)所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ， D物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的有（填編號(hào)）；
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為；
（5）寫出E屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

Answer 1

【答案】
（1）4
（2）﹣OH、﹣COOH；CH3CH=C（CH3）COOH
（3）②⑤⑥
（4）
（5） 、 、 、
【解析】解：（1）A和溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)，根據(jù)加成產(chǎn)物CH2BrCBr（CH3）CH2CH3可判斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C（CH3）CH2CH3 ， 其H原子類型有4種，所以A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4種峰，其面積之比為2：3：2：3，所以答案是：4； （2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2C（CH3）OHCOOH，其官能團(tuán)為醇羥基（﹣OH）、羧基（﹣COOH ），根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，為CH3CH2C（CH3）OHCOOH在濃硫酸作用下發(fā)生的消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為 ，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=C（CH3）COOH，
所以答案是：﹣OH、﹣COOH； CH3CH=C（CH3）COOH；（3）根據(jù)官能團(tuán)的變化可知①：CH2=C（CH3）CH2CH3+Br2→CH2BrCBr（CH3）CH2CH3為加成反應(yīng)，
② ，為取代反應(yīng)，
③CH3CH2C（CH3）OHCH2OH CH3CH2C（CH3）OHCOOH；為氧化反應(yīng)，
④ 為消去反應(yīng)，
⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為 ，為取代反應(yīng)，
⑥為酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為 ，屬于取代反應(yīng)，
所以答案是：②⑤⑥；（4）反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)的方程式 ，
所以答案是： ；（5）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，屬于芳香族化合物說明含有苯環(huán)，E屬于芳香族化合物所有的同分異構(gòu)體為 、 、 、 ，
所以答案是： 、 、 、 img src="http://thumb.zyjl.cn/questionBank/Upload/2017/07/19/17/5c882bc9/SYS201707191744048824721261_DA/SYS201707191744048824721261_DA.005.png" width="82" height="43" style="-aw-left-pos:0pt; -aw-rel-hpos:column; -aw-rel-vpos:paragraph; -aw-top-pos:0pt; -aw-wrap-type:inline" /> ．