Question

【題目】福酚美克是一種影響機(jī)體免疫力功能的藥物，可通過以下方法合成：

（1）福酚美克中的含氧官能團(tuán)有_______和_______（填名稱）。

（2）C→D的轉(zhuǎn)化屬于_______反應(yīng)（填反應(yīng)類型）。

（3）上述流程中設(shè)計(jì)A→B步驟的目的是_________________________________。

（4）A與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的方程式為：_________________________________。

（5）A的同分異構(gòu)體X滿足下列條件：

Ⅰ．能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體；

Ⅱ．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

符合上述條件的同分異構(gòu)體有______種。其中核磁共振氫譜有5組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。

（6）參照上述合成路線和信息，以乙醛為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制的合成路線：____________________________。

Answer 1

【答案】 羧基 （酚）羥基 氧化 保護(hù)酚羥基 13

【解析】 (1) 由福酚美克的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有羧基和酚羥基兩種含氧的官能團(tuán)；(2) C→D是把—CH2OH氧化為—CHO，所以是氧化反應(yīng)；(3)流程中設(shè)計(jì)A→B的目的是保護(hù)酚羥基，防止在后面的轉(zhuǎn)化過程中被破壞；(4)A與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)時(shí)，酚羥基和酯基都能反應(yīng)，所以反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2NaOH+CH3OH+H2O；

(5)能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)為—COOH，與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是酚羥基，這樣就有—COOH、—OH和—CH3三種不同的取代基，構(gòu)成的同分異構(gòu)體有10種，還可形成—CH2COOH和—OH兩種取代基，構(gòu)成3種同分異構(gòu)體，所以共有13種；其中核磁共振氫譜有5組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(6)根據(jù)上述合成路線中D→E→福酚美克的變化過程，可設(shè)計(jì)如下：。