Question

有機(jī)物A ( )是有機(jī)工業(yè)的重要原料，可用于合成多種有機(jī)物。
I．由A為原料，可以合成有機(jī)物D。根據(jù)如下流程回答：
已知：R－CNR－COOH。

（1）A的名稱為                       ；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為                           。
II．以A為主要原料合成有機(jī)物G：，合成路線流程圖為：

（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式                                      ；
（4）寫出檢驗反應(yīng)③的產(chǎn)物中殘留有機(jī)反應(yīng)物的試劑                        ；
（5）寫出符合下列條件的G的同分異構(gòu)體的其中一種結(jié)構(gòu)簡式：①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有一種；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③遇FeCl₃溶液顯紫色。             。
（6）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以A的最簡單同系物為原料制備的合成路線流程圖表示(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式，注明反應(yīng)試劑和條件)
(合成路線常用的表示方式為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物)

Answer 1

（1）對甲基苯酚
（2）
（3）
（4）銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液
（5）、
（6）(其它合理也對4分)

試題分析：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A屬于酚類，其名稱對甲基苯酚。
（2）根據(jù)已知信息R－CNR－COOH可知，C首先轉(zhuǎn)化為，然后羥基與羧基發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。
（3）根據(jù)反應(yīng)②的條件可知，該反應(yīng)是鹵代烴的水解反應(yīng)，同時酚羥基也與氫氧化鈉反應(yīng)，因此該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
（4）反應(yīng)③是醛基被氧化為羧基，所以檢驗反應(yīng)③的產(chǎn)物中殘留有機(jī)反應(yīng)物的試劑銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液。
（5）①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有一種，說明苯環(huán)上的取代基應(yīng)該對稱；②能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基；③遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，所以符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為、。
（6）A的最簡單同系物是苯酚，要合成，則可以通過逆推法并借助于反應(yīng)①引入碳原子，則合成路線可表示為。