Question

乙基香草醛（ ）是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁．
（1）其中含氧官能團(tuán)有：乙氧基、

酚羥基

和

醛基

（寫名稱）；
（2）乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸，A可發(fā)生以下變化：

提示：
a．RCH₂OH

CrO3/H2SO4

RCHO；
b．與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí)，該碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化為羧基；
①寫出A的結(jié)構(gòu)簡式

；
②寫出在加熱條件下C與NaOH水溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程

；
（3）寫出分子式為C₇H₆O₂且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物有2種的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：

，該分子在核磁共振氫譜圖中有

4

個(gè)峰．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)有機(jī)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式來確定官能團(tuán)；
（2）由RCH₂OH

CrO3/H2SO4

RCHO，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以B中含有醛基，所以A中含有-CH₂OH結(jié)構(gòu)，A可以被氧化為苯甲酸，說明與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫，且苯環(huán)的側(cè)鏈只一個(gè)，A中含有三個(gè)氧原子，羥基占一個(gè)，所以還含有羧基，故A的結(jié)構(gòu)簡式為，則A和HBr之間發(fā)生取代反應(yīng)，生成的C為，則B為，以此來解答．

解答：解：（1）乙基香草醛分子中的含氧官能團(tuán)有乙氧基、-OH、-CHO，-OH名稱為酚羥基，-CHO名稱為醛基，
故答案為：酚羥基；醛基；
（2）由RCH₂OH

CrO3/H2SO4

RCHO，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以B中含有醛基，所以A中含有-CH₂OH結(jié)構(gòu)，A可以被氧化為苯甲酸，說明與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫，且苯環(huán)的側(cè)鏈只一個(gè)，A中含有三個(gè)氧原子，羥基占一個(gè)，所以還含有羧基，故A的結(jié)構(gòu)簡式為，則A和HBr之間發(fā)生取代反應(yīng)，生成的C為，則B為，
①由上述分析可知，A為，故答案為：；
②寫出在加熱條件下C與NaOH水溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：．
（3）分子式為C₇H₆O₂且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物有2種的有機(jī)物，該有機(jī)物不飽和度為

2×7+2-6

2

=5，則側(cè)鏈含有不飽和鍵，則側(cè)鏈為-OH、-CHO其處于對位，故該有機(jī)物為，分子中有4中不同的氫原子，該分子在核磁共振氫譜圖中有4個(gè)峰，
故答案為：；4．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷及有機(jī)物質(zhì)的性質(zhì)，注意把握有機(jī)物中的官能團(tuán)分析發(fā)生的反應(yīng)，明確結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系來推斷各物質(zhì)，題目難度中等．