Question

【題目】(15 分)化合物H 是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：

(1)化合物A 中的含氧官能團為 和 (填官能團名稱)。

(2)反應①→⑤中，屬于取代反應的是 (填序號)。

(3)寫出同時滿足下列條件的B 的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。

I. 分子中含有兩個苯環(huán)；II. 分子中有7 種不同化學環(huán)境的氫；III. 不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應。

(4)實現(xiàn)D→E 的轉(zhuǎn)化中，加入的化合物X 能發(fā)生銀鏡反應，X 的結(jié)構(gòu)簡式為 。

(5)已知：�；�合物是合成抗癌藥物美法倫的中間體，請寫出以和為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】(1)羥基 醛基 (2)①③⑤

(3)(或)

(4)

(5)

【解析】

（1）化合物A中的含氧官能團為羥基和醛基。（2）對比A、B的分子式知，①為A中酚羥基除H以外的部分取代了氯的位置，屬于取代反應，②為醛基反應成羥基，去氧加氫，在有機中稱為還原反應，③為氯原子取代羥基的取代反應，④為碳碳雙鍵被加成，這屬于還原反應，同時還少掉了含氧的苯環(huán)一部分，這應為取代反應，⑤為除氯以外的含氧環(huán)部分取代了F中羥基上的H，屬于取代反應。（3）B的同分異構(gòu)體不能與FeCl3發(fā)生顯色，則無酚羥基存在，但是水解產(chǎn)生中含有酚羥基，故應為酚酯。再結(jié)合分子中有7種不同化學環(huán)境的氫，寫出相應的結(jié)構(gòu)。（4）X能發(fā)生銀鏡反應，則含有醛基，對比E和D的結(jié)構(gòu)，可知X應為：。（5）先在苯環(huán)上引入硝基，生成，再將其還原得，斷開氮氫鍵，斷開一個碳氧鍵，與2分子發(fā)生反應生成。根據(jù)題中C→D的轉(zhuǎn)化，與SOCl2反應生成。