Question

有機(jī)合成中增長(zhǎng)碳鏈?zhǔn)且粋�(gè)重要環(huán)節(jié)。如下列反應(yīng)：

用通過(guò)以下路線可合成（II）：

（1）（I）的分子式為          ；（III）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為               。
（2）（II）與足量的熱NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為                        。
（3）在生成（III）時(shí)，還能得到另一種副產(chǎn)物C₆H₈O₄，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為                                         ，反應(yīng)類型是        。
（4）（I）的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還能水解生成不含甲基的芳香化合物（IV）。（IV）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為         。

Answer 1

（16分）說(shuō)明：所有的化學(xué)方程式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫(xiě)成一般結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或鍵線式同樣得分；化學(xué)方程式?jīng)]有注明反應(yīng)條件或條件錯(cuò)誤扣1分，化學(xué)式錯(cuò)誤和不配平0分，下同。
（1）C₈H₈O₂（2分）；CH₂="CH-COOH" （3分）
（2）
或（3分）
（3） （3分）
取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)） （2分）  
（4）（3分）

試題分析：（1）觀察結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，發(fā)現(xiàn)化合物I由CH₃O—、—C₆H₄—、—CHO構(gòu)成，則其分子式為C₈H₈O₂；CH₃CHOHCOOH的分子式為C₃H₆O₃，比C₃H₄O₂多2個(gè)H、1個(gè)O，再由濃硫酸、加熱的反應(yīng)條件推斷，前者發(fā)生消去反應(yīng)，則化合物III的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCOOH；（2）化合物II的官能團(tuán)為溴原子、酯基，二者都能在熱NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，則CH₃CHBrCOOC₂H₅+2NaOH→CH₃CHOHCOONa+C₂H₅OH+NaBr；（3）CH₃CHOHCOOH的分子式為，2個(gè)C₃H₆O₃比1個(gè)C₆H₈O₄多4個(gè)H、2個(gè)O，說(shuō)明2個(gè)CH₃CHOHCOOH在濃硫酸加熱時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)，生成1個(gè)分子式為C₆H₈O₄的環(huán)狀酯和2個(gè)H₂O；（4）依題意推斷，化合物I的同分異構(gòu)體為甲酸苯甲酯，既含有醛基又含有酯基，化合物IV結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH₂C₆H₅。