Question

【題目】據(jù)報(bào)道，化合物M對(duì)番茄灰霉菌有較好的抑菌活性，其合成路線如下圖所示。

已知：

回答下列問題：

（1）化合物C中的含氧官能團(tuán)名稱為_________，A到B的反應(yīng)類型為__________。

（2）A的名稱為____________

（3）寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________________。

（4）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：____________________________________________。

（5）化合物C滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_______種，寫出其中一種有5種不同種類氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________。

①含苯環(huán)結(jié)構(gòu)，能在堿性條件下發(fā)生水解；

②能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

（6）已知CH3CH2CNCH3CH2COOH。請(qǐng)以、CH2=CHCN和乙醇為原料合成化合物，寫出制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）____________________

Answer 1

【答案】醚鍵 取代反應(yīng) 1,2,4—苯三酚 13

【解析】

根據(jù)A→B→C，利用C（）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中側(cè)鏈的位置、題給已知和A的分子式可知A為，B為；然后利用合成圖中有關(guān)的反應(yīng)條件和信息可知反應(yīng)③為D中-NO2還原為-NH2，發(fā)生還原反應(yīng)；反應(yīng)④為E中-NH2與另一反應(yīng)物的-COOH發(fā)生取代反應(yīng)（形成肽鍵），利用反應(yīng)④和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可逆推知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D為，據(jù)此分析作答。

根據(jù)上述分析可知，

（1）由框圖知A為，

由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知C中含氧官能團(tuán)為醚鍵；與CH2Cl2在一定條件下轉(zhuǎn)化為，發(fā)生的是取代反應(yīng)，

故答案為：醚鍵；取代反應(yīng)；

（2）A為，根據(jù)含苯環(huán)化合物的系統(tǒng)命名法可知，A的名稱為1,2,4—苯三酚，

故答案為：1,2,4—苯三酚；

（3）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，

故答案為：；

（4）反應(yīng)②是硝化反應(yīng)，方程式為，

故答案為： ；

（5）化合物C為，分子式為C8H8O3，不飽和度=，含苯環(huán)結(jié)構(gòu)，能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，則含酚羥基，能在堿性條件下發(fā)生水解，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含甲酸酯基（HCOO-）；根據(jù)苯環(huán)上的取代基個(gè)數(shù)可分類討論，其同分異構(gòu)體可以為：①取代基為-OH（酚羥基）和-CH2OOCH兩個(gè)的同分異構(gòu)體在苯環(huán)上分別為鄰間對(duì)位，共3種；②取代基為-OH（酚羥基）、-CH3和-OOCH三個(gè)取代基時(shí)，按“定二動(dòng)一”規(guī)則可判斷出共有10種，所以化合物C滿足上述三種條件的同分異構(gòu)體有3+10=13種，其中一種有5種不同種類氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，

故答案為：13；；

(6)由合成產(chǎn)物逆推，產(chǎn)物可以由與乙醇酯化得到，羧基可以由“-CN”水解獲得，和CH2=CHCN相連，可以先將CH2=CHCN與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代物，再發(fā)生類似于流程中A→B的反應(yīng)，則具體合成路線為：，

故答案為：。