Question

（9分）香豆素是一種用途廣泛的香料，可用于配制香精及制造日用化妝品和香皂等。以下是某同學(xué)設(shè)計(jì)的香豆素的合成線路：

請(qǐng)你認(rèn)真觀察分析后回答以下問(wèn)題：
（1）香豆素的分子式是：               。
（2）寫出中間產(chǎn)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式     ，1mol C與溴水反應(yīng)最多消耗   mol Br₂。
（3）B的同分異構(gòu)體中，屬于芳香族化合物且能夠發(fā)生水解和銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能有       種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式       。

Answer 1

（共9分）（1）C₉H₆O₂；（2）（2分）；  3（2分）
（3）5（2分）；
或或（2分）

（1）根據(jù)香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C₉H₆O₂。
（2）香豆素是環(huán)酯，所以C中含有羥基和羧基，所以根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中的醛基氧化即生成羧基，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（3）屬于芳香族化合物且能夠發(fā)生水解和銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有苯環(huán)、酯基和醛基。這說(shuō)明應(yīng)該是甲酸形成的酯，所以如果苯環(huán)上含有2個(gè)取代基，則其同分異構(gòu)體是
；如果只有1個(gè)取代基，則其同分異構(gòu)體是或，所以共計(jì)是5種。