Question

【題目】化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內糖代謝的中間產體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進行氧化，其產物不能發(fā)生銀鏡反應。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖示的反應。

試寫出： (1) 化合物A的結構簡式________________ 。A→E反應的基本類型_____________。

(2)A自身在不同條件下可以形成不同的酯，其結構簡式按相對分子質量由小到大依次是___________、_____________、_____________、_____________。

Answer 1

【答案】 消去反應

【解析】

A在濃硫酸存在下既能和乙醇反應，又能和乙酸反應，說明A中既有羧基又有羥基．A催化氧化的產物不能發(fā)生銀鏡反應，說明羥基不在碳鏈的端點上，可判斷A為乳酸CH3CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH3COCHO，不能發(fā)生銀鏡反應，這就進一步證明了A是乳酸．A與乙醇發(fā)生酯化反應生成B，B為CH3CH（OH）COOCH2CH3，A與乙酸發(fā)生酯化反應生成D，D為CH3COOCH（CH3）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應發(fā)生消去反應，E為CH2=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環(huán)狀化合物F，結合F的分子式可知，為2分子乳酸發(fā)生酯化反應生成環(huán)狀化合物，故F為，據(jù)此解答。

A在濃硫酸存在下既能和乙醇反應，又能和乙酸反應，說明A中既有羧基又有羥基．A催化氧化的產物不能發(fā)生銀鏡反應，說明羥基不在碳鏈的端點上，可判斷A為乳酸CH3CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH3COCHO，不能發(fā)生銀鏡反應，這就進一步證明了A是乳酸．A與乙醇發(fā)生酯化反應生成B，B為CH3CH（OH）COOCH2CH3，A與乙酸發(fā)生酯化反應生成D，D為CH3COOCH（CH3）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應發(fā)生消去反應，E為CH2=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環(huán)狀化合物F，結合F的分子式可知，為2分子乳酸發(fā)生酯化反應生成環(huán)狀化合物，故F為。

（1）由上述分析可知，化合物A為CH3CH（OH）COOH；

A→E是乳酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH2=CHCOOH，反應方程式為：，屬于消去反應；

（2）A為CH3CH（OH）COOH，自身在不同條件下可以形成不同的酯，其結構簡式按相對分子質量由小到大依次是分子內形成單環(huán)酯、兩分子間形成環(huán)酯、兩分子形成鏈酯、形成聚酯。