Question

（化學(xué)-選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)）
研究表明，火災(zāi)中，真正燒死的人其實并不多，大多數(shù)人都是因慌亂奔跑時吸入大量濃煙，導(dǎo)致煙霧中毒而死的．且起火的建筑裝修越豪華，這一點(diǎn)越明顯．聚氯乙烯（PVC）是制作裝修材料的最常用原料，失火時聚氯乙烯在不同的溫度下，發(fā)生一系列復(fù)雜的化學(xué)變化，產(chǎn)生大量有害氣體，其過程大體如下：

請回答下列問題：
（1）火災(zāi)中由聚氯乙烯產(chǎn)生的有害氣體，其化學(xué)成分主要是

HCl、、CO

，你認(rèn)為其中含量最大的為

HCl

，①～③的反應(yīng)類型是

消去反應(yīng)

．
在火災(zāi)現(xiàn)場，為防止氣體中毒的防護(hù)措施是

用濕毛巾捂口鼻，彎腰呼吸，快速逃離現(xiàn)場

．
（2）工業(yè)上用乙烯和氯氣為原料經(jīng)下列各步合成PVC：

乙是PVC的單體，其結(jié)構(gòu)簡式為

CH₂=CHCl

，反應(yīng)①、②的化學(xué)方程式分別為

CH₂=CH₂+Cl₂CH₂Cl-CH₂Cl

、

CH₂Cl-CH₂ClCH₂=CHCl+HCl

．

（3）聚氯乙烯可以制成保鮮膜，化學(xué)工作者十分關(guān)注聚氯乙烯保鮮膜的安全問題．PVC保鮮膜的安全隱患主要來自于塑料中殘留的PVC單體以及不符合國家標(biāo)準(zhǔn)的增塑劑DEHA．鄰苯二甲酸辛酯（DOP）是國家標(biāo)準(zhǔn)中允許使用的增塑劑之一，鄰苯二甲酸酐是制造DOP的原料，它跟過量的甲醇反應(yīng)能得到另一種增塑劑DMP

（分子式為C₁₀H₁₀O₄），DMP屬于芳香酸酯，寫出制取DMP的反應(yīng)方程式：

．

Answer 1

分析：（1）聚氯乙烯在高溫下發(fā)生分解、不完全燃燒反應(yīng)；根據(jù)反應(yīng)可知由C-C鍵生成C=C鍵，應(yīng)為消去反應(yīng)；根據(jù)苯和CO不溶于水的性質(zhì)，可用濕毛巾捂口鼻；
（2）CH₂=CH₂可與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂Cl-CH₂Cl，CH₂Cl-CH₂Cl發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCl，CH₂=CHCl發(fā)生加聚反應(yīng)可生成PVC；
（3）對比DOP和DMP的分子式可知，應(yīng)為和2倍的甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成DMP．

解答：解：（1）聚氯乙烯在高溫下發(fā)生分解、不完全燃燒反應(yīng)，則產(chǎn)生的有害氣體為HCl、、CO，聚氯乙烯中Cl的含量較高，則生成的HCl應(yīng)最多，苯和CO不溶于水，可用濕毛巾捂口鼻，減少苯和CO的吸收量，然后彎腰呼吸，快速逃離現(xiàn)場，
故答案為：HCl、、CO； HCl；消去反應(yīng)；用濕毛巾捂口鼻，彎腰呼吸，快速逃離現(xiàn)場；
（2）CH₂=CH₂可與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂Cl-CH₂Cl，CH₂Cl-CH₂Cl發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCl，CH₂=CHCl發(fā)生加聚反應(yīng)可生成PVC，則甲為CH₂Cl-CH₂Cl，乙為CH₂=CHCl，分別發(fā)生：CH₂=CH₂+Cl₂CH₂Cl-CH₂Cl；CH₂Cl-CH₂Cl CH₂=CHCl+HCl，
故答案為：CH₂=CHCl； CH₂=CH₂+Cl₂CH₂Cl-CH₂Cl；CH₂Cl-CH₂Cl CH₂=CHCl+HCl；
（3）對比DOP和DMP的分子式可知，應(yīng)為和2倍的甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成DMP，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成及推斷，題目難度中等，解答本題的關(guān)鍵是能把握有機(jī)物官能團(tuán)的變化，結(jié)合題給信息進(jìn)行解答．