Question

【題目】已知： 以乙炔為原料，通過(guò)如圖所示步驟能合成有機(jī)物中間體E（轉(zhuǎn)化過(guò)程中的反應(yīng)條件及部分產(chǎn)物已略去）．
其中，A、B、C、D分別代表一種有機(jī)物；B的化學(xué)式為C4H10O2 ， 分子中無(wú)甲基．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A→B的化學(xué)反應(yīng)類型是 ．
（2）寫出生成A的化學(xué)方程式： ．
（3）B在濃硫酸催化下加熱，可生成多種有機(jī)物．寫出2種相對(duì)分子質(zhì)量比A小的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、 ．
（4）寫出C生成D的化學(xué)方程式： ．
（5）含有苯環(huán)，且與E互為同分異構(gòu)體的酯有種，寫出其中二種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ．

Answer 1

【答案】
（1）加成反應(yīng)
（2）
（3）CH2=CH﹣CH2CH2OH；CH2=CH﹣CH=CH2
（4）
（5）5； 、 等
【解析】解：根據(jù)乙炔與B的分子式C4H10O2 ， 結(jié)合反應(yīng)信息可知，乙炔 A是1分子乙炔與2分子甲醛發(fā)生加成反應(yīng)，則A為HOCH2C≡CCH2OH，HOCH2C≡CCH2OH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為HOCH2CH2CH2CH2OH，由E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)信息可知，HOCH2CH2CH2CH2OH氧化生成的C，C為OHCCH2CH2CHO，C發(fā)生給出的信息中的反應(yīng)生成D，D為 ，再發(fā)生消去反應(yīng)生成E，（1）根據(jù)乙炔與B的分子式C4H10O2 ， 結(jié)合反應(yīng)信息可知，乙炔 A是1分子乙炔與2分子甲醛發(fā)生加成反應(yīng)， 所以答案是：加成反應(yīng)；（2）由信息可知，乙炔中A原子活潑，與醛發(fā)生加成反應(yīng)，醛基中C=O雙鍵中其中1個(gè)鍵斷裂，乙炔中A原子連接醛基中O原子，乙炔中C原子與醛基中C原子連接，根據(jù)乙炔與B的分子式C4H10O2可知，乙炔 H是1分子乙炔與2分子甲醛發(fā)生加成反應(yīng)，A為HOCH2C≡CCH2OH，反應(yīng)方程式為 ，
所以答案是： ；（3）HOCH2C≡CCH2OH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為HOCH2CH2CH2CH2OH，在濃硫酸催化下加熱，羥基發(fā)生消去反應(yīng)（或成環(huán)狀醚鍵）生成的物質(zhì)比A的相對(duì)分子質(zhì)量小，符合條件有：CH2=CH﹣CH2CH2OH、CH2=CH﹣CH=CH2、 ，所以答案是：CH2=CH﹣CH2CH2OH；CH2=CH﹣CH=CH2；（4）由E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)信息可知，HOCH2CH2CH2CH2OH氧化生成的C為OHCCH2CH2CHO，C發(fā)生給出的信息中的反應(yīng)生成D為 ，故C生成D的化學(xué)方程式為 ，所以答案是： ；（5）含有苯環(huán)，且與E互為同分異構(gòu)體的酯，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，該同分異構(gòu)體中含有1個(gè)酯基、1個(gè)苯環(huán)，若側(cè)鏈只有1個(gè)取代基，可以為﹣OOCCH3、﹣COOCH3、﹣CH3OOCH，若側(cè)鏈含有2個(gè)取代基，為﹣CH3、﹣OOCH，有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，故符合條件的同分異構(gòu)體由3+3=6種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ，所以答案是： 、 等．