Question

雙安妥明是一種降血脂藥物，主要用于降低血液中膽固醇濃度，安全，副作用小，其結(jié)構(gòu)簡式為．
已知：
I．
II．
雙安妥明的合成路線如下：

已知：C的分子式為C₄H₈，且支鏈有一個甲基；Ⅰ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1mol I能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；K的結(jié)構(gòu)具有對稱性．試回答下列問題：
①寫出結(jié)構(gòu)簡式：A

，C

CH（CH₃）₂=CH₂

，J

HOCH₂CH₂CHO

．
②反應(yīng)（2）的條件是

氫氧化鈉水溶液、加熱

，反應(yīng)（3）的類型是

加成反應(yīng)

．
③寫出反應(yīng)（4）的化學(xué)方程式：

．
④與F互為同分異構(gòu)體，且屬于酯類的有機(jī)物有

4

種（含F(xiàn)本身），并寫出其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：

HCOOCH₂CH₂CH₃、

．

Answer 1

分析：由雙安妥明的結(jié)構(gòu)可知，合成雙安妥明的物質(zhì)為HOCH₂CH₂CH₂OH、．I的分子式為C₃H₄O，經(jīng)過系列反應(yīng)生成K，根據(jù)C原子數(shù)目可知，K為HOCH₂CH₂CH₂OH，Ⅰ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有-CHO，且1molI能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，說明分子中還含有C=C雙鍵，故I為CH₂=CH-CHO，J為HOCH₂CH₂CHO，H為．B與G反應(yīng)生成，由反應(yīng)信息Ⅰ可知，合成H的物質(zhì)為苯酚鈉、BrC（CH₃）₂COOH，C的分子式為C₄H₈，經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成G，根據(jù)C原子數(shù)目可知，G為BrC（CH₃）₂COOH，故B為苯酚鈉，A與氫氧化鈉反應(yīng)生成B，故A為苯酚；
F在溴/紅磷作用下生成G，根據(jù)反應(yīng)信息Ⅰ，可知F為CH（CH₃）₂COOH，E連續(xù)氧化生成F，故E為CH（CH₃）₂CH₂OH，D轉(zhuǎn)化生成E，D為CH（CH₃）₂CH₂Br，由反應(yīng)信息Ⅱ可知，C為CH（CH₃）₂=CH₂，據(jù)此解答．

解答：解：由雙安妥明的結(jié)構(gòu)可知，合成雙安妥明的物質(zhì)為HOCH₂CH₂CH₂OH、．I的分子式為C₃H₄O，經(jīng)過系列反應(yīng)生成K，根據(jù)C原子數(shù)目可知，K為HOCH₂CH₂CH₂OH，Ⅰ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有-CHO，且1molI能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，說明分子中還含有C=C雙鍵，故I為CH₂=CH-CHO，J為HOCH₂CH₂CHO，H為．B與G反應(yīng)生成，由反應(yīng)信息i可知，合成H的物質(zhì)為苯酚鈉、BrC（CH₃）₂COOH，C的分子式為C₄H₈，經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成G，根據(jù)C原子數(shù)目可知，G為BrC（CH₃）₂COOH，故B為苯酚鈉，A與氫氧化鈉反應(yīng)生成B，故A為苯酚；
F在溴/紅磷作用下生成G，根據(jù)反應(yīng)信息i，可知F為CH（CH₃）₂COOH，E連續(xù)氧化生成F，故E為CH（CH₃）₂CH₂OH，D轉(zhuǎn)化生成E，D為CH（CH₃）₂CH₂Br，由反應(yīng)信息ii可知，C為CH（CH₃）₂=CH₂，
①、通過以上分析知，A、C、J的結(jié)構(gòu)簡式分別為：、CH（CH₃）₂=CH₂、HOCH₂CH₂CHO，
故答案為：；CH（CH₃）₂=CH₂；HOCH₂CH₂CHO；
②、反應(yīng)（2）是D轉(zhuǎn)化為E，D是鹵代烴，E是醇，D和氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，所以其反應(yīng)條件是氫氧化鈉水溶液，
反應(yīng)（3）是I轉(zhuǎn)化為J，I為CH₂=CH-CHO，J為HOCH₂CH₂CHO，I和水發(fā)生加成反應(yīng)生成J，所以其反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，
故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；加成反應(yīng)；
③、出反應(yīng)（4）是H+K→雙安妥明，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
④、F為CH（CH₃）₂COOH，與F互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)有CH₃CH₂COOH，、HCOOCH₂CH₂CH₃、、CH₃HCOOCH₂CH₃、CH₃CH₂HCOOCH₃，故符合條件的同分異構(gòu)體共有4種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：HCOOCH₂CH₂CH₃、，
故答案為：4；HCOOCH₂CH₂CH₃、．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，要求學(xué)生對給予反應(yīng)信息進(jìn)行利用，根據(jù)雙安妥明的結(jié)構(gòu)特點分析合成的原料，再結(jié)合正推與逆推相結(jié)合進(jìn)行推斷，充分利用反應(yīng)過程C原子數(shù)目，對學(xué)生的邏輯推理有較高的要求，難度中等．