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        1. 硝苯吡啶(心痛定)是治療心血管疾病的一種重要藥物,其合成路線如下:

          請(qǐng)回答下列問題:
          (1)硝苯吡啶(心痛定)的化學(xué)式為
          C19H22N2O6
          C19H22N2O6

          (2)指出反應(yīng)②的反應(yīng)類型:
          取代反應(yīng)
          取代反應(yīng)

          (3)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式:
          +H2O
          H2SO4
           +C2H5OH
          +H2O
          H2SO4
           +C2H5OH

          (4)方程式②和方程式⑥有一定的相似性,且含同一種產(chǎn)物,請(qǐng)寫出(H)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
          CH3COOC2H5
          CH3COOC2H5
          .寫出反應(yīng)⑥的方程式:
          2CH3COOC2H5
          一定條件下
          CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH
          2CH3COOC2H5
          一定條件下
          CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH

          (5)H的同分異構(gòu)體在一定條件下能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),則符合該條件的H的同分異構(gòu)體有
          5
          5
          種(不包含H本身).G的一種鏈狀結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜中只有2個(gè)吸收峰,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
          CH3CH2-CO-O-CO-CH2CH3或CH3-CO-CH2-O-CH2-CO-CH3
          CH3CH2-CO-O-CO-CH2CH3或CH3-CO-CH2-O-CH2-CO-CH3
          (任寫一種).
          (6)反應(yīng)②是一種重要的酰基化反應(yīng),高中階段也有一種酰基化反應(yīng)----阿司匹林的制備,阿司匹林產(chǎn)品中通常含有一定的雜質(zhì)(雜質(zhì)不與酸反應(yīng)),通常采用返滴定法測(cè)定阿司匹林片劑中乙酰水楊酸的含量.現(xiàn)稱取10片該產(chǎn)品(設(shè)總質(zhì)量為wg),研細(xì)混勻后,準(zhǔn)確稱取一定量(Gg)藥粉于錐形瓶中,加入V1mL(過量)的NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液[濃度c(NaOH) mol?L-1],于水浴上加熱使乙;馔耆,再用HCl標(biāo)準(zhǔn)溶液[濃度c(HCl) mol?L-1]回滴,以酚酞為指示劑,耗去HCl溶液V2 mL.請(qǐng)列出求算每片藥中含有乙酰水楊酸的質(zhì)量(g/片)的計(jì)算式:
          1
          2
          [c(NaOH)V1-c(HCl)V2]×180.2 
          1000G
          ×
          W
          10
          1
          2
          [c(NaOH)V1-c(HCl)V2]×180.2 
          1000G
          ×
          W
          10

          已知:①乙酰水楊酸溶于過量NaOH溶液的離子方程式可表示為:

          ②乙酰水楊酸的摩爾質(zhì)量為180.2g?mol-1,水楊酸的pKal=3.0,pKa2=13.1,乙酸的pKa=4.75   pKa=-lgKa.
          分析:由C可知B為,A為甲苯,C發(fā)生取代反應(yīng)生成D為,在碳酸鈉作用下生成E為,方程式②和方程式⑥有一定的相似性,且含同一種產(chǎn)物,則H為CH3COOC2H5,結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題.
          解答:解:由C可知B為,A為甲苯,C發(fā)生取代反應(yīng)生成D為,在碳酸鈉作用下生成E為,方程式②和方程式⑥有一定的相似性,且含同一種產(chǎn)物,則H為CH3COOC2H5
          (1)由硝苯吡啶的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中含有19個(gè)C、22個(gè)H、2個(gè)N、6個(gè)O,則分子式為C19H22N2O6,
          故答案為:C19H22N2O6;
          (2)由官能團(tuán)的變化可知反應(yīng)②為取代反應(yīng),故答案為:取代反應(yīng);
          (3)反應(yīng)③為的水解反應(yīng),D為,則反應(yīng)的方程式為+H2O
          H2SO4
           +C2H5OH,
          故答案為:+H2O
          H2SO4
           +C2H5OH;
          (4)H為CH3COOC2H5,生成CH3COCH2COOC2H5,反應(yīng)的方程式為2CH3COOC2H5
          一定條件下
           CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH,
          故答案為:CH3COOC2H5;2CH3COOC2H5
          一定條件下
           CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH;
          (5)H為CH3COOC2H5,H的同分異構(gòu)體在一定條件下能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),
          可能為酸或酯:CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH32、CH3CH2COOCH3,共5種同分異構(gòu)體,G的一種鏈狀結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜中只有2個(gè)吸收峰,說明含有2種不同的H,
          可能的結(jié)構(gòu)為CH3CH2-CO-O-CO-CH2CH3 或CH3-CO-CH2-O-CH2-CO-CH3,
          故答案為:5;CH3CH2-CO-O-CO-CH2CH3 或CH3-CO-CH2-O-CH2-CO-CH3
          (6)由于水楊酸的pKal=3.0,pKa2=13.1,乙酸的pKa=4.75,而酚酞終點(diǎn)pH=9.0,可見終點(diǎn)時(shí)產(chǎn)物為:,因此在測(cè)定中,每一摩爾的乙酰水楊酸消耗2mol的NaOH.含量(g/片)=
          1
          2
          [c(NaOH)V1-c(HCl)V2]×180.2 
          1000G
          ×
          W
          10
          ,
          故答案為:
          1
          2
          [c(NaOH)V1-c(HCl)V2]×180.2 
          1000G
          ×
          W
          10
          點(diǎn)評(píng):本題考查有機(jī)物的推斷,題目難度較大,本題的推斷以D為突破口進(jìn)行解答,易錯(cuò)點(diǎn)為(6)以及同分異構(gòu)體的判斷,注意把握.
          練習(xí)冊(cè)系列答案
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          1)心痛定的分子式是________________

          2A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________

          3CD的反應(yīng)類型________。

          4BC的化學(xué)方程式是________。

           

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          科目:高中化學(xué) 來源: 題型:022

          硝苯吡啶(心痛定)是治療心血管疾病的一種重要藥物,其合成路線如下:

          1)心痛定的分子式是________________

          2A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。

          3CD的反應(yīng)類型________。

          4BC的化學(xué)方程式是________。

           

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          科目:高中化學(xué) 來源:2010-2011學(xué)年浙江省鎮(zhèn)海中學(xué)高三學(xué)年模擬卷一化學(xué)試卷(理綜)(5月份)(解析版) 題型:解答題

          硝苯吡啶(心痛定)是治療心血管疾病的一種重要藥物,其合成路線如下:

          請(qǐng)回答下列問題:
          (1)硝苯吡啶(心痛定)的化學(xué)式為______.
          (2)指出反應(yīng)②的反應(yīng)類型:______.
          (3)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式:______

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