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        1. 阿司匹林(乙酰水楊酸)已應用百年,成為醫(yī)藥史上三大經(jīng)典藥物之一,至今它仍是世界上應用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥,也是作為比較和評價其他藥物的標準制劑。乙酰水楊酸受熱易分解,分解溫度為128~135℃。某學習小組在實驗室以水楊酸(鄰羥基苯甲酸)與醋酸酐[(CH3CO)2O]為主要原料合成該物質(zhì),設計的合成路線為:

          一、制備

          二、提純

          方案1

          方案2

          主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)

          名     稱

          相對分子質(zhì)量

          熔點或沸點(0C)

          水楊酸

          138

          158(熔點)

          微溶

          易溶

          易溶

          醋酸酐

          102

          139.4(沸點)

          反應

          可溶

          易溶

          乙酰水楊酸

          180

          135(熔點)

          微溶

          可溶

          微溶

           

          請根據(jù)以上信息回答下列問題:

          (1)①合成阿斯匹林時,還會生成一些副產(chǎn)品,其中有一種是高分子,為了分離此物質(zhì),方案1中加入A物質(zhì)為       溶液。

          ②本方案抽濾后進行洗滌,其具體操作是         。

          (2)方案2為改進的提純方法,稱為重結(jié)晶提純法。

          ①步驟2回流的裝置如圖所示,寫出儀器a的名稱        ,使用溫度計的目的是       ,冷凝水的流向為         

          ②方案2所得產(chǎn)品的有機雜質(zhì)要比方案1少的原因是       。

          (3)該學習小組在實驗中原料用量:2.0g水楊酸、5.0ml醋酸酐(ρ=1.08g·cm-3),最終稱量產(chǎn)品m=2.2g ,則乙酰水楊酸的產(chǎn)率為           。

           

          【答案】

          (1)NaHCO3   關小水龍頭,向布氏漏斗中加洗滌劑(水)至浸沒沉淀物,使洗滌劑緩慢通過沉淀物

          (2)三頸燒瓶,使用溫度計的目的是 控制反應溫度,防止溫度過高,乙酰水楊酸受熱分解   b→c.

          ③方案2水楊酸易溶于乙酸乙酯,在冷卻結(jié)晶時大部分溶解在乙酸乙酯中,很少結(jié)晶出來

          (3)84.3%

          【解析】

          試題分析:(1)①高分子化合物難溶于水,可加入碳酸氫鈉是乙酰水楊酸生成易溶于水的乙酰水楊酸鈉而達到分離的目的,故答案為:NaHCO3

          ②洗滌時應使洗滌劑緩慢通過沉淀物,應關小水龍頭,向布氏漏斗中加洗滌劑(水)至浸沒沉淀物,使洗滌劑緩慢通過沉淀物,故答案為:關小水龍頭,向布氏漏斗中加洗滌劑(水)至浸沒沉淀物,使洗滌劑緩慢通過沉淀物;

          (2)①水楊酸易溶于乙醇,通過重結(jié)晶可得到乙酰水楊酸,二者都難溶于水,而乙酰水楊酸在乙醚中微溶,與高分子化合物不能分離,則只能用乙醇分離,故答案為:A;

          ②儀器為三頸燒瓶,加熱時溫度不能過高,應控制在一定范圍之內(nèi),可用溫度計控制溫度,防止乙酰水楊酸受熱分解,為充分冷凝,是冷水充滿冷凝器,應從下端進,上端出,故答案為:三頸燒瓶;控制反應溫度,防止溫度過高,乙酰水楊酸受熱分解;b→c;

          ③水楊酸易溶于乙酸乙酯,而乙酰水楊酸難溶于乙酸乙酯,而使二者充分分離,故答案為:方案2水楊酸易溶于乙酸乙酯,在冷卻結(jié)晶時大部分溶解在乙酸乙酯中,很少結(jié)晶出來;

          (3)(水楊酸)==0.0145mol,n(醋酸酐)==0.053mol,則理論上生成乙酰水楊酸0.0145mol,產(chǎn)率為×100%=84.3%,

          故答案為:84.3%.

          考點:考查有機物合成的方案設計與評價

           

          練習冊系列答案
          相關習題

          科目:高中化學 來源: 題型:

          [實驗化學]阿司匹林(乙酰水楊酸,    )是世界上應用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥.乙酰水楊酸受熱易分解,分解溫度為128~135℃.某學習小組在實驗室以水楊酸(鄰羥基苯甲酸)與醋酸酐[(CH3CO)2O]為主要原料合成阿司匹林,制備基本操作流程如下:

          請根據(jù)以上信息回答下列問題:
          (1)制備阿司匹林時,要使用干燥的儀器的原因是
          防止乙酸酐水解
          防止乙酸酐水解

          (2)寫出制備阿司匹林的化學方程式

          (3)反應過程中,要控制溫度在85℃~90℃,應采用的加熱方法是
          水浴加熱
          水浴加熱

          用這種方法加熱需要的玻璃儀器有
          酒精燈、燒杯、溫度計
          酒精燈、燒杯、溫度計

          (4)抽濾所得粗產(chǎn)品要用少量冰水洗滌,則洗滌的具體操作是
          關閉水龍頭,向布氏漏斗中加入冰水至浸沒沉淀物,使冰水緩慢通過沉淀物
          關閉水龍頭,向布氏漏斗中加入冰水至浸沒沉淀物,使冰水緩慢通過沉淀物

          (5)如何檢驗產(chǎn)品中是否混有水楊酸?
          向水中加入少量產(chǎn)品,然后滴加FeCl3溶液,若有紫色出現(xiàn),說明產(chǎn)品中有水楊酸;若無紫色出現(xiàn),說明產(chǎn)品中不含水楊酸
          向水中加入少量產(chǎn)品,然后滴加FeCl3溶液,若有紫色出現(xiàn),說明產(chǎn)品中有水楊酸;若無紫色出現(xiàn),說明產(chǎn)品中不含水楊酸

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          科目:高中化學 來源: 題型:

          食品和藥物安全是黨和國家高度重視的民生問題.請你根據(jù)題意,用下列選項的字母代號填空.
          A、阿司匹林(乙酰水楊酸)B、青霉素C、抗酸藥(氫氧化鋁)D、麻黃堿
          (1)可治療支氣管哮喘,但不宜過多服用的藥物是
          D
          D

          (2)治療胃酸過多,但患有嚴重的胃潰瘍,應該選擇
          C
          C

          (3)是一種重要的抗生素類藥,有阻止多種細菌生長的功能,該藥物是
          B
          B

          (4)能使發(fā)熱的病人體溫降至正常,并起到緩解疼痛的作用,該藥物是
          A
          A

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          科目:高中化學 來源: 題型:閱讀理解

          阿司匹林(乙酰水楊酸)是由水楊酸和乙酸酐合成的:

          在生成乙酰水楊酸的同時,水楊酸分子間也能發(fā)生聚合反應,生成少量聚合物(副產(chǎn)物).合成乙酰水楊酸的實驗步驟如下:
          ①向150mL干燥錐形瓶中加入2.0g水楊酸、5mL乙酸酐(密度1.08g/ml)和5滴濃硫酸,振蕩,待其溶解后,控制溫度在85~90℃條件下反應5~10min.然后冷卻,即有乙酰水楊酸晶體析出.
          ②減壓過濾,用濾液淋洗錐形瓶,直至所有晶體被收集到布氏漏斗中.抽濾時用少量冷水洗滌晶體幾次,繼續(xù)抽濾,盡量將溶劑抽干.然后將粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)移至表面皿上,在空氣中風干.
          ③將粗產(chǎn)品置于100mL燒杯中,攪拌并緩慢加入25mL飽和碳酸氫鈉溶液,加完后繼續(xù)攪拌2~3分鐘,直到?jīng)]有二氧化碳氣體產(chǎn)生為止.過濾,用5~10mL蒸餾水洗滌沉淀,合并濾液于燒杯中,不斷攪拌,慢慢加入15mL 4mol/L鹽酸,將燒杯置于冷水中冷卻,即有晶體析出.抽濾,用冷水洗滌晶體1~2次,再抽干水分,即得產(chǎn)品(純凈物)1.9克.
          請回答下列問題:
          (1)第①步中,要控制反應溫度在85~90℃,應采用
          水浴
          水浴
          加熱方法.用這種加熱方法需要的玻璃儀器有
          酒精燈、燒杯、溫度計
          酒精燈、燒杯、溫度計
             
          (2)在第②步中,用冷水洗滌晶體,其目的是
          洗滌晶體表面附著的雜質(zhì)
          洗滌晶體表面附著的雜質(zhì)
          、
          減少阿司匹林因溶解而引起的損耗
          減少阿司匹林因溶解而引起的損耗

          (3)第③步中,加入碳酸氫鈉的作用是
          使阿司匹林轉(zhuǎn)化為可溶性鹽,而與不溶性的物質(zhì)相互分離
          使阿司匹林轉(zhuǎn)化為可溶性鹽,而與不溶性的物質(zhì)相互分離
          加入鹽酸的作用是
          將阿司匹林的可溶性鹽重新轉(zhuǎn)化為阿司匹林
          將阿司匹林的可溶性鹽重新轉(zhuǎn)化為阿司匹林

          (4)如何檢驗產(chǎn)品中是否混有水楊酸?
          向水中加入少量產(chǎn)品,然后滴加FeCl3溶液,若有紫色出現(xiàn),產(chǎn)品中有水楊酸,若無紫色出現(xiàn),說明產(chǎn)品中不含水楊酸
          向水中加入少量產(chǎn)品,然后滴加FeCl3溶液,若有紫色出現(xiàn),產(chǎn)品中有水楊酸,若無紫色出現(xiàn),說明產(chǎn)品中不含水楊酸

          (5)試計算本次合成阿司匹林的產(chǎn)率為
          0.73或73%
          0.73或73%
          (保留二位有效數(shù)字)

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          科目:高中化學 來源: 題型:

          下列化學實驗事實解釋正確的是(  )

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          科目:高中化學 來源: 題型:

          下列有關用水楊酸和乙酸酐制備阿司匹林(乙酰水楊酸)的說法中不正確的是( 。 精英家教網(wǎng)
          A、阿司匹林分子中有1個手性碳原子B、水楊酸和阿司匹林都屬于芳香族化合物C、可用FeCl3溶液檢驗阿司匹林中是否有未反應的水楊酸D、1mol阿司匹林最多可與2mol的NaOH溶液反應

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