Question

【題目】香豆素是廣泛存在于植物中的一類(lèi)芳香化合物,大多具有光敏性,有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A,其分子式為C9H6O2,該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷突�合�?/span>E。

已知:CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

(1)A中官能團(tuán)的名稱(chēng)為__________;化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。

(2)B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為__________,化合物E的化學(xué)名稱(chēng)是__________。

(3)寫(xiě)出A→B的化學(xué)方程式:__________

(4)化合物D有多種同分異構(gòu)體,其中一類(lèi)同分異構(gòu)體是苯的二元取代物,且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng),這類(lèi)同分異構(gòu)體共有__________種;寫(xiě)出其中核磁共振氫譜有5組峰,且峰面積之比為1:1:2:2:2的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:__________。

(5)已知:R-CH=CH2R-CH2CH2Br,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案由合成(其他無(wú)機(jī)原料自選,用反應(yīng)流程圖表示,并注明反應(yīng)條件)___________________________。

示例:原料產(chǎn)物

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、酯基 取代反應(yīng) 乙二酸 +H2O 9

【解析】

C被高錳酸鉀氧化生成乙二酸和D，結(jié)合題給信息及C的分子式知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A水解生成B，且A的分子式為C9H6O2，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D和IH發(fā)生取代反應(yīng)生成水楊酸．
和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成，再與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成為，最后在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成。

C被高錳酸鉀氧化生成乙二酸和D，結(jié)合題給信息及C的分子式知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A水解生成B，且A的分子式為C9H6O2，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D和IH發(fā)生取代反應(yīng)生成水楊酸；

(1)A為，含有碳碳雙鍵、酯基，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

(2)根據(jù)上面的分析可知，B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，化合物E的化學(xué)名稱(chēng)是乙二酸；

(3)A→B的化學(xué)方程式：+H2O ；

(3)在上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中，步驟B→C的目的是：保護(hù)酚羥基，使之不被氧化；

span>(4)化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類(lèi)同分異構(gòu)體是苯的二取代物，說(shuō)明含有兩個(gè)取代基，能水解說(shuō)明含有酯基，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，則其同分異構(gòu)體為，共有9種；其中核磁共振氫譜有5種峰，且其信號(hào)強(qiáng)度之比為1：1：2：2：2的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、；

(5)和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成，再與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成為，最后在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，合成路線(xiàn)流程圖為：。