Question

【題目】我國(guó)第二代身份證采用的是具有綠色環(huán)保性能的PETG新材料，該材料可以回收再利用，而且對(duì)周邊環(huán)境不構(gòu)成任何污染。PETG的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：

可采用的合成路線如圖所示：

已知：①A的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的重要標(biāo)志之一。

②

③RCOORl＋R2OH→RCOOR2＋R1OH(R、R1、R2表示烴基)

試回答下列問(wèn)題：

(1)C的名稱為________，反應(yīng)①的類型為_______。

(2)反應(yīng)③所需條件為__________，試劑X為________。

(3)寫出I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________。

(4)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：____________

(5)與E互為同分異構(gòu)體，且滿足以下條件的有機(jī)物共有_____種，其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積比為1:2:2:1的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。

①芳香化合物；②一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體。

(6)請(qǐng)以甲苯為原料，設(shè)計(jì)制備苯甲酸苯甲酯的合成路線_____________。(無(wú)機(jī)試劑任選，合成路線示例見(jiàn)本題干)

Answer 1

【答案】1,2-二溴乙烷 加成反應(yīng) 光照 NaOH溶液 +3H2 13

【解析】

根據(jù)PETG的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出PETG是由、HOCH2CH2OH、三種單體通過(guò)縮聚反應(yīng)得到的一種高聚物；PETG和甲醇反應(yīng)生成D、I和H，根據(jù)已知信息結(jié)合流程圖可知D和H是醇，則E是，B和高錳酸鉀反應(yīng)生成E，則B是，B和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成F為，F發(fā)生水解反應(yīng)生成G為，G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H是，故D是乙二醇，則A是乙烯，乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為1,2-二溴乙烷，PETG和甲醇反應(yīng)生成D、I和H，結(jié)合題給信息知，I是，據(jù)此解答。

(1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH2Br，名稱為1,2-二溴乙烷。反應(yīng)①是乙烯和溴的加成反應(yīng)生成C。

(2)反應(yīng)③是B和氯氣的取代反應(yīng)，所需條件為光照，F發(fā)生水解反應(yīng)生成G，則試劑X為NaOH溶液。

(3)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)反應(yīng)⑤是苯環(huán)和氫氣的加成反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3H2 。

(5)與E()互為同分異構(gòu)體，且滿足以下條件①芳香化合物含有苯環(huán)；②一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)含有醛基；③能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體含有羧基。如果苯環(huán)上含有2個(gè)取代基，應(yīng)該是－COOH和－OOCH，有鄰間對(duì)三種；如果含有3個(gè)取代基，則應(yīng)該是－COOH、－CHO和－OH，有10種，共計(jì)是13種。其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積比為1:2:2:1的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(6)根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知以甲苯為原料制備苯甲酸苯甲酯的合成路線圖為。