Question

已知苯甲醛與乙酸酐[(CH₃CO)₂O]在一定條件下可以通過Perkin反應(yīng)生成肉桂酸，方程式（已配平）如下：

苯甲醛                    肉桂酸
（1）1mol苯甲醛與足量銀氨溶液在水浴條件下反應(yīng)最多能生成        mol銀單質(zhì)；寫出肉桂酸完全加氫后產(chǎn)物的分子式             。
（2）上述反應(yīng)中的產(chǎn)物M能與碳酸氫鈉反應(yīng)并放出氣體，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是           。
（3）溴苯（C₆H₅Br）與丙烯酸乙酯（CH₂＝CHCOOC₂H₅）在氯化鈀催化下可直接合成肉桂酸乙酯，該反應(yīng)屬于Beck反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為                                  
（不要求標(biāo)出反應(yīng)條件），該反應(yīng)類型屬于              。
已知：在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成縮醛來保護(hù)醛基，此類反應(yīng)在酸催化下進(jìn)行。例如：

（4）已知具有五元環(huán)和六元環(huán)結(jié)構(gòu)的縮醛比較穩(wěn)定。寫出用乙二醇（HOCH₂CH₂OH）保護(hù)苯甲醛中醛基生成的縮醛B（分子式：C₉H₁₀O₂）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                。
（5）縮醛B（分子式：C₉H₁₀O₂）符合以下條件的同分異構(gòu)體有兩種，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                 。
①苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)。

Answer 1

（1）2（2分）； C₉H₁₆O₂（2分）
（2）CH₃COOH（2分）
（3）C₆H₅Br＋CH₂＝CHCOOC₂H₅→C₆H₅CH＝CHCOOC₂H₅＋HBr（3分）；取代反應(yīng)（1分）
（4）（2分）；
（5）        （各2分，共4分）

試題分析：（1）苯甲醛分子中有1個(gè)醛基，所以1mol苯甲醛與足量銀氨溶液在水浴條件下反應(yīng)最多能生成2mol銀單質(zhì)；肉桂酸完全加氫后分子中不存在不飽和鍵，分子式為C₉H₁₆O₂
（2）根據(jù)已配平的化學(xué)方程式得M的分子式為C₂H₄O₂，且M能與碳酸氫鈉反應(yīng)并放出氣體，所以M是乙酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH；
（3）根據(jù)質(zhì)量守恒定律，溴苯（C₆H₅Br）與丙烯酸乙酯（CH₂＝CHCOOC₂H₅）在氯化鈀催化下生成肉桂酸乙酯和溴化氫，所以化學(xué)方程式為C₆H₅Br＋CH₂＝CHCOOC₂H₅→C₆H₅CH＝CHCOOC₂H₅＋HBr；根據(jù)反應(yīng)特點(diǎn)，溴苯中的溴原子取代丙烯酸乙酯CH₂＝CH-中左側(cè)C上的H原子，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；
（4）由所給已知得保護(hù)1個(gè)醛基，需要2個(gè)醇羥基，而乙二醇分子中有2個(gè)醇羥基，所以乙二醇分子中的2個(gè)羥基的O原子與苯甲醛的醛基的C原子直接相連，得縮醛B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（5）能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說明分子中存在酯基和醛基，又苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，所以縮醛B的同分異構(gòu)體應(yīng)為甲酸某酯，符合條件的B的同分異構(gòu)體有2種，分別是