Question

異丁烷（）在常溫常壓下為無色可燃性氣體，微溶于水，可溶于乙醇、乙醚等，主要存在于天然氣、煉廠氣和裂解氣中，經(jīng)物理分離而獲得，亦可由正丁烷經(jīng)異構(gòu)化制得。它主要用于與異丁烯反應(yīng)制異辛烷，作為汽油辛烷值的改進(jìn)劑，也可用作冷凍劑。
已知：（I）
（II） (X表示鹵素；R表示烷基或氫原子)
下面是一個(gè)以異丁烷為起始原料的有機(jī)合成路線：

（1）寫出c、d、e所代表的試劑或反應(yīng)條件c              ；d            ；e            。
（2）在反應(yīng)①—⑨中，屬于加成反應(yīng)的有____________；屬于取代反應(yīng)的有                。
寫出反應(yīng)（2）的化學(xué)方程式                                                     。
（3）畫出中間產(chǎn)物A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式。

Answer 1

（1）c：NaOH，H₂O   d：Zn/Hg，HCl   e：H₂催化劑 （1分/空）
（2）③⑨   ①④⑥⑧  + NaOH +NaCl+H₂O
（3）A：   B：   C：

試題分析：根據(jù)轉(zhuǎn)化可知，反應(yīng)①是烷烴的取代反應(yīng)，反應(yīng)②是鹵代烴的消去反應(yīng)，引入碳碳雙鍵，反應(yīng)條件是氫氧化鈉的醇溶液并加熱。反應(yīng)③是碳碳雙鍵的加成反應(yīng)。反應(yīng)④是鹵代烴的水解反應(yīng)，溴原子被羥基代替，反應(yīng)條件是氫氧化鈉的水溶液并加熱。反應(yīng)⑤是羥基被氧化生成羧基，屬于氧化反應(yīng)。A物質(zhì)能與苯發(fā)生與反應(yīng)（II）相似的反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，與苯通過取代反應(yīng)生成。由于B能與發(fā)生與反應(yīng)（II）相似的反應(yīng)，這說明B分子中不再存在羰基。所以根據(jù)已知反應(yīng)（I）可知，反應(yīng)⑦是在Zn/Hg與HCl作用下發(fā)生反應(yīng)生成，則C的結(jié)構(gòu)簡式為。在反應(yīng)⑨中羰基變?yōu)榱u基，因此該反應(yīng)是羰基的加成反應(yīng)，反應(yīng)條件是H₂在催化劑的作用下發(fā)生加成反應(yīng)。