Question

W、A、B、C均為有機物，W分子式為C₅H₁₀O₂，存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：
（1）若A、C都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式為

HCOOH

，W可能的結(jié)構(gòu)簡式有

2

種；
（2）若A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、C不能，則W可能的結(jié)構(gòu)簡式有

1

種；
（3）若A、C均不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則W可能的結(jié)構(gòu)簡式有

1

種；
（4）若A、B相對分子質(zhì)量相等，符合條件的W的結(jié)構(gòu)簡式有為

2

種；
（5）能滿足上圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系的W共有

8

種．

Answer 1

分析：由反應(yīng)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，W（C₅H₁₀O₂）能水解生成A和B，W應(yīng)為酯，W分子式為C₅H₁₀O₂，為飽和一元酯，其中B能被氧化，說明B為醇，C為醛或酮，A為羧酸，
（1）若A、C都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A為HCOOH，C為醛，為C₃H₇-CHO，根據(jù)-C₃H₇的異構(gòu)體判斷W的異構(gòu)體數(shù)目；
（2）若A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、C不能，則A為HCOOH，C為酮，則B為CH₃CH（OH）CH₂CH₃；
（3）若A、C均不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A不是甲酸，C為酮，C至少含有3個碳原子，則A為乙酸、B為2-丙醇；
（4）若A、B相對分子質(zhì)量相等，則B比A多一個碳原子，形成酯的羧酸與醇的碳原子總數(shù)為5，據(jù)此計算羧酸與醇含有的碳原子，進行書寫判斷；
（5）分子式為C₅H₁₀O₂的酯為飽和一元酯，形成酯的羧酸與醇的碳原子總數(shù)為6，討論羧酸與醇含有的碳原子，且醇能發(fā)生催化氧化，據(jù)此進行書寫判斷．

解答：解：由反應(yīng)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，W（C₅H₁₀O₂）能水解生成A和B，W應(yīng)為酯，W分子式為C₅H₁₀O₂，為飽和一元酯，其中B能被氧化，說明B為醇，C為醛或酮，A為羧酸，
（1）若A、C都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A為HCOOH，C為醛，為C₃H₇-CHO，-C₃H₇的異構(gòu)體有：正丙基、異丙基2種，故符合條件的B由2種，則W有2種結(jié)構(gòu)，
故答案為：HCOOH；2；
（2）若A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、C不能，則A為HCOOH，C為酮，則B為CH₃CH（OH）CH₂CH₃，故W為HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃，只有1種結(jié)構(gòu)，
故答案為：1；
（3）若A、C均不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A不是甲酸，C為酮，C至少含有3個碳原子，則A為乙酸、B為2-丙醇，則W為CH₃COOCH（CH₃）₂，只有1種結(jié)構(gòu)，
故答案為：1；
（4）若A、B相對分子質(zhì)量相等，則B比A多一個碳原子，形成酯的羧酸與醇的碳原子總數(shù)為5，則A中碳原子數(shù)目為2，A為CH₃COOH，B中碳原子數(shù)目為3，丙烷中有2種氫原子，故丙醇有2種同分異構(gòu)體，故W的結(jié)構(gòu)有2種，
故答案為：2；
（5）若為甲酸和丁醇酯化，丁醇有4種：HOCH₂CH₂CH₂CH₃、HOCH₂CH（CH₃）₂、HOCH（CH₃）CH₂CH₃、HOC（CH₃）₃，其中HOC（CH₃）₃不能發(fā)生催化氧化，符合條件的醇有3種；
若為乙酸和丙醇酯化，丙醇有2種：HOCH₂CH₂CH₃、HOCH（CH₃）₂；
若為丙酸和乙醇酯化，丙酸有1種，乙醇只有1種；
若為丁酸和甲醇酯化，甲醇只有1種，丁酸有2種：CH₃CH₂CH₂COOH、（CH₃）₂CHCOOH，
故符合條件的W共有3+2+1+2=8，
故答案為：8．

點評：本題考查有機物推斷、同分異構(gòu)體的書寫與判斷，難度中等，注意掌握官能團的性質(zhì)，關(guān)鍵是形成酯的羧酸與醇的同分異構(gòu)體的判斷．