Question

(14分)當(dāng)歸素是治療偏頭痛的有效新藥。某研究小組開發(fā)了如下合成路線來合成該藥。

已知:①A的相對(duì)分子質(zhì)量為104,1 mol A與足量的碳酸氫鈉反應(yīng)生成44.8 L氣體(標(biāo)準(zhǔn)狀況);
②B的結(jié)構(gòu)中含有醛基;     ③C在一定條件下生成有機(jī)酸D;
④RCHO+HOOC—CH₂COOHRCH=C(COOH)₂+H₂O
RCH=C(COOH)₂RCH=CHCOOH+CO₂↑。請(qǐng)回答下列問題。
（1）A的分子式是　　　　　,B的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　。 
（2）C可能發(fā)生的反應(yīng)是_________(填序號(hào))。 

A．氧化反應(yīng)

B．水解反應(yīng)

C．消去反應(yīng)

D．酯化反應(yīng)

（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為　                                             。 
（4） E的名稱為　　　　　　         。 
（5） 符合下列條件的D的同分異構(gòu)體共有　　　　種,其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)五組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　。 
①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基;        ②苯環(huán)上的一氯代物只有兩種;
③1 mol該同分異構(gòu)體與足量的碳酸氫鈉反應(yīng)生成2 mol CO₂。

Answer 1

（1） C₃H₄O₄; ;   （2）  A、 
（3）  
（4） 碳酸氫鈉;
（5）4; 、或或);

試題分析：（1）根據(jù)A的相對(duì)分子質(zhì)量結(jié)合與碳酸氫鈉反應(yīng)的物質(zhì)的量的關(guān)系及與B反應(yīng)得到的C的結(jié)構(gòu)簡式，可知A的分子式是C₃H₄O₄；B的結(jié)構(gòu)簡式為；（2）由于C的分子結(jié)構(gòu)中含有C=C雙鍵、酚羥基，所以能夠發(fā)生氧化反應(yīng)；含有羧基和羥基，所以能夠發(fā)生酯化反應(yīng)；由于是酚羥基，因此不能發(fā)生消去反應(yīng)；無酯基，不能發(fā)生水解反應(yīng)。故選項(xiàng)為A、D。（3）由于D比C在分子組成上相差一個(gè)CO₂，因此該反應(yīng)是分子的脫羧基反應(yīng)，方程式為：；由于在當(dāng)歸素中只含有一個(gè)Na+.結(jié)合物質(zhì)的酸性強(qiáng)弱順序，與D反應(yīng)的物質(zhì)E應(yīng)該是碳酸氫鈉。D與碳酸氫鈉溶液放出反應(yīng)得到當(dāng)歸素:, （5） 符合條件的D的同分異構(gòu)體共有四種，它們分別是；；；。