Question

【題目】【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

有機(jī)物G（分子式為C13H18O2）是一種香料，如圖是該香料的一種合成路線。

已知：

①E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在一定條件下，1 mol E能與2 mol H2反應(yīng)生成F；

②R—CH===CH2 R—CH2CH2OH；

③有機(jī)物D的摩爾質(zhì)量為88 g·mol－1，其核磁共振氫譜有3組峰；

④有機(jī)物F是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個無支鏈的側(cè)鏈。

回答下列問題：

（1）用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物B________________。

（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________。

（3）C與新制Cu（OH）2反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________。

（4）已知有機(jī)物甲符合下列條件：①為芳香族化合物；②與F互為同分異構(gòu)體；③能被催化氧化成醛。符合上述條件的有機(jī)物甲有________種，寫出一種滿足苯環(huán)上有3個側(cè)鏈，且核磁共振氫譜有5組峰，峰面積比為6:2:2:1:1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式____________________。

（5）以丙烯等為原料合成D的路線如下：

X的結(jié)構(gòu)簡式為_______，步驟Ⅱ的反應(yīng)條件為___________，步驟Ⅳ的反應(yīng)類型為______。

Answer 1

【答案】（1）2-甲基-1-丙醇

（2）C6H5CH=CHCHO

（3）（CH3）2CHCHO＋2Cu（OH）2＋NaOH （CH3）2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O

（4）13

（5）CH3CHBrCH3 NaOH的水溶液，加熱 消去反應(yīng)

【解析】本題主要考查的是有機(jī)化合物的推斷。（1）B為（CH3）2CHCHOH，其用系統(tǒng)命名法命名為2-甲基-1-丙醇，故答案為：2-甲基-1-丙醇；（2）F為C6H5CH2CH2CH2OH，E能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1 molE與2 molH2反應(yīng)生成F，則E為C6H5CH=CHCHO，故答案為：C6H5CH=CHCHO；（3）C為（CH3）2CHCHO，其與新制氫氧化銅的化學(xué)方程式為（CH3）2CHCHO＋2Cu（OH）2＋NaOH（CH3）2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O，故答案為：（CH3）2CHCHO＋2Cu（OH）2＋NaOH（CH3）2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O；（4）F為C6H5CH2CH2CH2OH，符合①為芳香族化合物；②與F互為同分異構(gòu)體；③能被催化氧化成醛的化合物有：若苯環(huán)上只有一個取代基，取代基為CH（CH3）CH2OH，只有1種；若苯環(huán)上由2個取代基，可能是甲基和CH2CH2OH，鄰間對3種，也可以是-CH2CH3和- CH2OH，鄰間對3種；若苯環(huán)上由3個取代基，只能是兩個-CH3和- CH2OH，采用定一議二判斷，有六種，所以共13種，其中滿足苯環(huán)上由3個側(cè)鏈，且核磁共振氫譜由5組峰，峰面積比為6:2:2:1:1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式： ，故答案為：13 ；（5）D的簡式為（CH3）2CHCOOH，以丙烯等為原料合成D的路線可知，反應(yīng)I為加成反應(yīng)，X為CH3CHBrCH3，其在NaOH的水溶液中加熱生成CH3CHOHCH3，反應(yīng)IV為消去反應(yīng)，故答案為：CH3CHBrCH3 NaOH的水溶液，加熱；消去反應(yīng)。