Question

【題目】有機物F是一種香料，其合成路線如圖所示：

已知：

（1）A的名稱為___________，D轉化為E時①處試劑的結構簡式為 _____________________，步驟Ⅵ的反應類型為 _______________________。

（2）步驟Ⅱ反應的化學方程式為______________________________________。

（3）滿足括號中條件(①苯環(huán)上只有兩個取代基，②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，③能發(fā)生水解反應和銀鏡反應）的E的同分異構體有___________種，其中核磁共振氫譜峰面積比為6︰2︰2︰1︰1的分子結構簡式為_______________________________。

（4）依據題中信息，完成以為(CH3) 2CHCH2OH原料制取的合成(CH3)2CClCOOH路線圖。合成路線圖示例如下：CH2=CH2 CH2CH2Br CH3CH2OH_____________

Answer 1

【答案】 甲苯 CH3CHClCOOH 取代（或酯化）反應 C6H5-CH2Cl + NaOH C6H5-CH2OH + NaCl 15

【解析】試題分析：利用逆推法，根據F可知E是、試劑X是CH3CHClCOOH、D是對甲基苯酚、C是、A是；B是C6H5-CH2Cl、。

解析：根據以上分析，（1）的名稱為甲苯，對甲基苯酚轉化為時①處試劑的結構簡式為CH3CHClCOOH，與發(fā)生取代反應生成F。

（2）C6H5-CH2Cl水解為C6H5-CH2OH的反應化學方程式為

C6H5-CH2Cl + NaOH C6H5-CH2OH + NaCl。

（3）①苯環(huán)上只有兩個取代基，②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，③能發(fā)生水解反應和銀鏡反應，說明是甲酸酯，符合條件的E的同分異構體有、、分別有鄰間對各3種，共15種；其中核磁共振氫譜峰面積比為6︰2︰2︰1︰1的分子結構簡式為；

（4）依據題中信息，以為(CH3) 2CHCH2OH原料制取的合成(CH3)2CClCOOH路線圖是