Question

【題目】有一種新型藥物，具有血管擴(kuò)張活性的選擇性β1腎上腺素受體拮抗劑，用于合成該藥物的中間體G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡式為 請回答下列問題：

（1）G物質(zhì)中的含氧官能團(tuán)的名稱是_________________。

（2）乙二酸二乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。

（3）反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為__________________。

（4）上述⑤變化過程的反應(yīng)類型為_________。

（5）有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

（6）寫出滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有_______種。

Ⅰ. X取代基連接在苯環(huán)上； Ⅱ. 能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2。

Answer 1

【答案】羧基、醚鍵 C2H5OOCCOOC2H5 消去反應(yīng) 13

【解析】

由已知，結(jié)合流程可得，有機(jī)物A在濃硫酸作用下與發(fā)生取代反應(yīng)，生成B；在AlCl3條件下生成C；在乙酸鈉作用下與乙二酸二乙酯生成D；與H2加成生成E；對比E、G的結(jié)構(gòu)簡式，發(fā)生消去反應(yīng)生成的F為，與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成G，據(jù)此分析作答。

（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可得，G的含氧官能團(tuán)是羧基、醚鍵；

（2）乙二酸二乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為C2H5OOCCOOC2H5；

（3）有機(jī)物A在濃硫酸作用下與發(fā)生取代反應(yīng)，生成B，故反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為：；

（4）發(fā)生消去反應(yīng)生成的F為，故⑤變化過程的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。

（5）根據(jù)上述分析可知，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式為：。

（6）C的結(jié)構(gòu)簡式為，X其分子式為：C8H7O2X，不飽和度為5，能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，說明含有羧基，X取代基連接在苯環(huán)上，則除苯環(huán)和-COOH以外，還有1個(gè)碳原子，①若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，則取代基結(jié)構(gòu)可以是-X和-CH2COOH，分別位于鄰間對位，共3種；②苯環(huán)上有三個(gè)取代基，則取代基結(jié)構(gòu)為-X、-CH3和-COOH，分別設(shè)為A、B、C基團(tuán)，則可先固定一種基團(tuán)，如固定基團(tuán)A，則當(dāng)B處于A的鄰位時(shí)，C可以有四種位置(除A、B以外的四個(gè)位置都可以)；當(dāng)B處于A的間位時(shí)，C可以有四種位置(除A、B以外的四個(gè)位置都可以)；B處于A的對位時(shí)，C可以有兩種位置(兩邊對稱，所以是4/2 = 2種)，所以一共是4+4+2=10種同分異構(gòu)體，故總共有同分異構(gòu)體的數(shù)目為3+10=13種。