Question

（8分）人們對苯的認識有一個不斷深化的過程。
(1)寫苯與H₂發(fā)生加成反應的化學方程式_________________________________________。
(2)烷烴中脫去2 mol氫原子形成1 mol雙鍵要吸熱，但1,3－環(huán)己二烯()脫去2 mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1,3－環(huán)己二烯__________(填“穩(wěn)定”或“不穩(wěn)定”)。
(3)1866年凱庫勒提出了苯是單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解決下列________事實(填入編號)。

A．苯不能使溴水褪色	B．苯能與H2發(fā)生加成反應
C．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體	D．鄰二溴苯只有一種

(4)現(xiàn)代化學認為苯分子碳碳之間的鍵是______。

Answer 1

（8分）（1）(2)穩(wěn)定　
(3)A、D  (4)介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵化

（1）苯可和氫氣在一定條件下生成環(huán)己烷
(2)能量越低越穩(wěn)定.1mol 1，3—環(huán)己二烯脫去2mol氫原子卻放熱.說明苯的能量比1，3—環(huán)己二烯低,所以苯比1，3—環(huán)己二烯穩(wěn)定
(3)A不能使溴水褪色是因為它里面的單雙鍵交替其實不是單雙鍵，而是一種介于單鍵與雙鍵之間的特殊的共價鍵，所以不能與溴單質(zhì)加成反應。
D如果是單雙鍵交替的話，鄰二溴苯應該有兩種即兩個溴加在單鍵兩端或兩個溴加在雙鍵兩端，但其實這兩個結(jié)構(gòu)是同種結(jié)構(gòu)的。
（4）其實用雜化軌道理論可以解釋清楚，即苯里碳原子采用SP₂雜化，每個碳原子還有一個末參與雜化的軌道開成一個大π鍵，所以苯里的碳碳鍵是一種介于單鍵與雙鍵之間的特殊的共價鍵。