Question

【題目】化合物F是用于制備藥品鹽酸祛炎痛的中間產(chǎn)物，已知其合成路線如下：

Ⅰ．RNH2＋CH2ClRNHCH2＋HCl（R和代表烴基）

Ⅱ．苯的同系物易被高錳酸鉀溶液氧化如下：

Ⅲ．苯胺具有弱堿性，易氧化。

回答下列問題：

（1）寫出反應(yīng)①的反應(yīng)物質(zhì)和條件_____________，B中所含官能團(tuán)的名稱_____________，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________。

（2）D＋E→F的化學(xué)方程式：______________。

（3）E的一種同分異構(gòu)體（對(duì)位氨基）在一定條件下，可聚合成熱固性很好的功能高分子，寫出合成此高聚物的化學(xué)方程式__________________。

（4）寫出D的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體，已知該核磁共振氫譜圖有3種不同類型的氫原子，峰面積之比為3 ：2 ：2，則該物質(zhì)是______________（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

（5）反應(yīng)①～⑤中，屬于取代反應(yīng)的是（填反應(yīng)序號(hào)）________________，反應(yīng)③的反應(yīng)類型_____________。

Answer 1

【答案】 氯氣和光照 硝基 ①②⑤ 氧化反應(yīng)

【解析】試題分析：甲苯在光照條件發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成，由A系列反應(yīng)得到E，反應(yīng)中引入-COOH、-NH2，且處于鄰位，甲基氧化得到-COOH，由題目信息可知，-NO2還原得到-NH2，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO4（H+）先氧化-CH3成-COOH，再將-NO2還原得到-NH2，故A轉(zhuǎn)化得到B是甲苯的硝化反應(yīng)，可知B為，C為，D和E發(fā)生取代反應(yīng)，由信息Ⅰ可知生成F為，

（1）甲苯在光照條件與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D；B含有硝基官能團(tuán)，由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，

（2）結(jié)合已知反應(yīng)Ⅰ，D+E→F的反應(yīng)方程式為：

（4）E含有羧基、氨基，在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成高聚物，該反應(yīng)方程式為：，

（5）反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)④屬于還原反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于取代反應(yīng)。