Question

（2010?朝陽區(qū)一模）肉桂醛在食品、醫(yī)藥化工等方面都有應(yīng)用．
（1）質(zhì)譜分析肉桂醛分子的相對(duì)分子質(zhì)量為132．其分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為81.8%，其余為氫和氧．分子中的碳原子數(shù)等于氫、氧原子數(shù)之和．肉桂醛的分子式是

C₉H₈O

．
（2）肉桂醛具有下列性質(zhì)：

請(qǐng)回答：
①肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環(huán)側(cè)鏈上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．（本題均不考慮順反異構(gòu)與手性異構(gòu)）
②Z不能發(fā)生的反應(yīng)類型是

D

．
A．取代反應(yīng)B．消去反應(yīng)C．加成反應(yīng)D．加聚反應(yīng)
③Y與乙醇在一定條件下作用得到肉桂酸乙酯，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是

．
④Y的同分異構(gòu)體中，屬于酯類目苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體有

4

種．其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（3）已知I．醛與醛能發(fā)生反應(yīng)，原理如下：

II．合成肉桂酸醛的工業(yè)流程如下圖所示，其中甲為烴．

請(qǐng)回答：
①甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

CH₂=CH₂或CH=CH

．
②丙和丁生成肉桂的化學(xué)方程式是

．
③醛和酯也可以發(fā)生如“I”的反應(yīng)．食用香料肉桂酸乙酯通過如下反應(yīng)合成：

戊的名稱是

乙酸乙酯

．

Answer 1

分析：（1）質(zhì)譜分析肉桂醛分子的相對(duì)分子質(zhì)量為132．其分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為81.8%，則肉桂醛分子中碳原子個(gè)數(shù)=

132×0.818

12

=9，其余為氫和氧，分子中的碳原子數(shù)等于氫、氧原子數(shù)之和，該分子中氫原子和氧原子的和為9，且氫原子和氧原子的相對(duì)分子質(zhì)量是24，則氫原子個(gè)數(shù)是8，氧原子個(gè)數(shù)是1，則肉桂醛的分子式為：C₉H₈O；
（2）肉桂醛能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則肉桂醛中含有醛基，X和酸反應(yīng)生成Y，Y和溴能發(fā)生加成反應(yīng)，則肉桂醛中含有碳碳雙鍵，肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環(huán)側(cè)鏈上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，肉桂醛和銀氨溶液反應(yīng)生成X，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，X和酸反應(yīng)生成Y，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，Y和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成Z，Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
（3）一定條件下，甲苯發(fā)生反應(yīng)生成丁，結(jié)合丁的分子式知，丁是苯甲醛，丙和苯甲醛反應(yīng)生成肉桂醛，結(jié)合題給信息知，丙是乙醛，甲為烴，甲反應(yīng)生成乙，乙發(fā)生反應(yīng)生成乙醛，則乙是乙醇，乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，所以甲是乙烯．

解答：解：（1）質(zhì)譜分析肉桂醛分子的相對(duì)分子質(zhì)量為132．其分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為81.8%，則肉桂醛分子中碳原子個(gè)數(shù)=

132×0.818

12

=9，其余為氫和氧，分子中的碳原子數(shù)等于氫、氧原子數(shù)之和，該分子中氫原子和氧原子的和為9，且氫原子和氧原子的相對(duì)分子質(zhì)量是24，設(shè)氫原子個(gè)數(shù)是x，氧原子個(gè)數(shù)是y，則

x+y=9 x+16y=24

，得

x=8 y=1

，則氫原子個(gè)數(shù)是8，氧原子個(gè)數(shù)是1，則肉桂醛的分子式為：C₉H₈O；
故答案為：C₉H₈O；
（2）肉桂醛能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則肉桂醛中含有醛基，X和酸反應(yīng)生成Y，Y和溴能發(fā)生加成反應(yīng)，則肉桂醛中含有碳碳雙鍵，肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環(huán)側(cè)鏈上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，肉桂醛和銀氨溶液反應(yīng)生成X，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，X和酸反應(yīng)生成Y，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，Y和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成Z，Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
①通過以上分析知，肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；

②Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，Z中含有溴原子和羧基，所以具有溴代烴和羧酸的性質(zhì)，
A．溴代烴和羧基能發(fā)生取代反應(yīng)，故不選；
B．Z含有溴原子，且相鄰的碳原子上含有氫原子，所以能發(fā)生消去反應(yīng)，故不選；
C．Z含有苯環(huán)，所以能發(fā)生加成反應(yīng)，故不選；
D．Z不含碳碳雙鍵或三鍵，所以不能發(fā)生加聚反應(yīng)，故不選；
故選D；
③Y與乙醇在一定條件下作用得到肉桂酸乙酯，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
④Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，Y的同分異構(gòu)體中，屬于酯類目苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體有，所以符合條件的有4種，
故答案為：4；；
（3）一定條件下，甲苯發(fā)生反應(yīng)生成丁，結(jié)合丁的分子式知，丁是苯甲醛，丙和苯甲醛反應(yīng)生成肉桂醛，結(jié)合題給信息知，丙是乙醛，甲為烴，甲反應(yīng)生成乙，乙發(fā)生反應(yīng)生成乙醛，則乙是乙醇，甲是乙烯或乙炔．
①通過以上分析知，甲是乙烯或乙炔，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CH₂或CH=CH，故答案為：CH₂=CH₂或CH=CH；
②丙和丁生成肉桂醛的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
③苯甲醛和戊反應(yīng)生成肉桂酸乙酯和水，根據(jù)碳原子守恒結(jié)合I反應(yīng)知，戊是乙酸乙酯，
故答案為：乙酸乙酯．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，正確理解題給信息及醛醛反應(yīng)的斷鍵方式是解本題關(guān)鍵，方程式的書寫是考查熱點(diǎn)，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，有官能團(tuán)異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)，難度較大．