Question

【題目】H是一種新型香料的主要成分之一，其合成路線如下(部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去)：

已知：①RCH==CH2＋CH2==CHR′CH2==CH2＋RCH==CHR′；

②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)(CH3)2C==CH2的同分異構(gòu)體中存在順?lè)串悩?gòu)的有機(jī)物的名稱為________________。

(2)A的核磁共振氫譜除苯環(huán)上的H外，還顯示______組峰，峰面積比為____。

(3)D分子中含有的含氧官能團(tuán)名稱是____________________________， E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________________________________。

(4) D和G反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式為_____________________________________。

(5)G的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的有種(不包括立體異構(gòu))_____________。

①苯的二取代物�、谂cFeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)�、酆�“－O－”結(jié)構(gòu)

(6)參照上述合成路線，以丙烯為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備2,3--丁二醇的合成路線________。

Answer 1

【答案】2—丁烯21∶6羥基、羧基12CH3CH===CH2

【解析】

根據(jù)信息可知，苯乙烯與(CH3)2C==CH2發(fā)生反應(yīng)生成（A）,發(fā)生取代生成，再與氯化氫發(fā)生加成生成（B）,在堿性環(huán)境下水解后最終氧化為（D）；苯乙烯與HO-Br發(fā)生加成反應(yīng)生成；接著氧化為，堿性環(huán)境發(fā)生取代，酸化后生成（G），最后與在濃硫酸作用下發(fā)生酯化生成環(huán)酯；據(jù)以上分析解答。

(1) (CH3)2C==CH2的同分異構(gòu)體中存在順?lè)串悩?gòu)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3-CH=CH-CH3，雙鍵在2號(hào)碳上，因此該有機(jī)物的名稱為2—丁烯；正確答案：2—丁烯。

(2) 由信息方程式①可推知，所以A為；A的核磁共振氫譜除苯環(huán)上的H外，還顯示2組峰，峰面積比為1:6；正確答案：2；1∶6。

(3)有機(jī)物與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成，該有機(jī)物在氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成：，該有機(jī)物繼續(xù)發(fā)生催化氧化生成（D） ；D中含有的官能團(tuán)為羥基、羧基；苯乙烯與HO-Br發(fā)生加成反應(yīng)生成；正確答案：羥基、羧基；。

(4)有機(jī)物E為，發(fā)生氧化反應(yīng)變?yōu)?/span>，該有機(jī)物在氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生反應(yīng)，最后在酸化，得到有機(jī)物：（G）,有機(jī)物（D） ；二者發(fā)生取代反應(yīng)生成環(huán)狀酯；反應(yīng)的方程式為：+→+2H2O；

正確答案：+→+2H2O。

(5) 有機(jī)物：（G）,它的同分異構(gòu)體滿足：①苯的二取代物，環(huán)上有2個(gè)取代基；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，環(huán)上有羥基；③含“－O－”結(jié)構(gòu)；滿足條件的有機(jī)物有：苯酚的環(huán)上連有-CH2COOH取代基，結(jié)構(gòu)有3種，苯酚的環(huán)上連有-CH2-OOCH取代基，結(jié)構(gòu)有3種，苯酚的環(huán)上連有-OOCCH3 取代基，結(jié)構(gòu)有3種，苯酚的環(huán)上連有-COOCH3 取代基，結(jié)構(gòu)有3種，總共有12種；正確答案：12。

(6)根據(jù)信息可知，2個(gè)丙烯分子間發(fā)生反應(yīng)生成CH3-CH=CH-CH3，然后該有機(jī)物再與溴發(fā)生加成生成CH3-CHBr-CHBr-CH3，該有機(jī)物在堿性環(huán)境下發(fā)生水解生成目標(biāo)產(chǎn)物；具體流程如下：CH3CH===CH2；正確答案：CH3CH===CH2。