Question

有機物F是一種有茉莉花香的無色油狀液體，純品用于配制花香香精和皂用香精。可用圖中所示的方法合成有機物F，其中烴A在標準狀況下的密度為1.25g/L；E是只含C、H、O的化合物，且分子結(jié)構(gòu)中沒有甲基。

請回答下列問題：
（1）化合物D中含有官能團的名稱為       
（2）寫出反應(yīng)①的化學方式：     。
（3）寫出反應(yīng)④的化學方程式：   ，
（4）化合物F有多種同分異構(gòu)體，能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)且苯環(huán)上一氯取代物只有兩種的同分異構(gòu)體有    種，其中遇FeCl3溶液顯紫色的一種，能與    molH2發(fā)生加成反應(yīng)。

Answer 1

（1）羧基 （2）CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 
（3）+CH₃COOH+H₂O
（4）4      4

試題分析：烴A在標準狀況下的密度為1.25g/L，則A的相對分子質(zhì)量是1.25×22.4＝28，所以A是乙烯；有機物F是一種有茉莉花香的無色油狀液體，所以應(yīng)該是酯類。又因為B可以發(fā)生氧化反應(yīng)，所以B應(yīng)該是乙醇，則C是乙醛，D是乙酸。E是醇類，又因為E是只含C、H、O的化合物，且分子結(jié)構(gòu)中沒有甲基。所以根據(jù)原子守恒可知，E的分子式應(yīng)該是C₇H₈O，則其結(jié)構(gòu)簡式就是。
（1）化合物D中含有官能團的名稱為羧基
（2）反應(yīng)①是乙烯的加成反應(yīng)，所以反應(yīng)的化學方程式是CH₂=CH₂+H₂OCH₃CH₂OH。
（3）反應(yīng)④是酯化反應(yīng)，其反應(yīng)的化學方程式是
+CH₃COOH+H₂O
（4）能與新制的Cu(OH)₂反應(yīng)，說明含有醛基。苯環(huán)上一氯取代物只有兩種，這說明苯環(huán)上有2個取代基，且是對位的，因此取代基分別是－CHO和－CH₂OH、－CHO和－OCH₃、－CH₂CHO和－OH、－OOCH和－CH₃，共計是4種；其中遇FeCl₃溶液顯紫色的一種，說明含有酚羥基，其中苯環(huán)需要3mol氫氣，醛基需要1mol氫氣，所以該有機物能與4molH₂發(fā)生加成反應(yīng)。
點評：解答有機合成題目的關(guān)鍵在于：①選擇出合理簡單的合成路線；②熟練掌握好各類有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要官能團的引進和消去等基礎(chǔ)知識。并能靈活運用基礎(chǔ)知識即可。