Question

【選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）
對羥基苯甲酸丁酯（俗稱尼泊金丁酯）可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。出下是某課題組開發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：

①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；
②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；
③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為l ：1。
回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱為                 ；
（2）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為                                        ； 
該反應(yīng)的類型為                   ；
（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為                              ；
（4）F的分子式為                        ；
（5）G的結(jié)構(gòu)簡式為                      ；
（6）E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有        種，其中核磁共振氫
譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1,的是                          （寫結(jié)構(gòu)簡式）。

Answer 1

 

由A的分子式為C₇H₈，結(jié)合題意，可推斷為A為甲苯（）；甲苯在鐵做催化劑的條件下，苯環(huán)對位上的氫原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B（）；B在光照的條件下，甲基上的氫原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成C（）；C在氫氧化鈉的條件，甲基上的氯原子下發(fā)生水解反應(yīng)，結(jié)合題目信息①，生成D（）；D在催化劑的條件下醛基被氧化生成E（）；E在堿性高壓高溫條件下，苯環(huán)上的氯原子被羥基取代生成F（）；F經(jīng)酸化后生成G（，即對羥基苯甲酸）。
【考點(diǎn)定位】 有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)方程式的書寫、有機(jī)推斷與合成