Question

桂醛在食品、醫(yī)藥、化工等方面都有應(yīng)用。肉桂酸甲酯是常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．

（1）肉桂醛由C、H、O三種元素組成，質(zhì)譜分析肉桂醛分子的相對(duì)分子質(zhì)量為132，其分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為81．8%，肉桂醛的分子式是 。

肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環(huán)側(cè)鏈上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其結(jié)構(gòu)簡式是 。（不考慮順反異構(gòu)與對(duì)映異構(gòu)）

（2）已知：

I．醛與醛能發(fā)生反應(yīng)，原理如下：

II．合成肉桂醛的工業(yè)流程如下圖所示，其中甲為某種烴。

①甲的結(jié)構(gòu)簡式是 。

②丙和丁生成肉桂的化學(xué)方程式是 。

（3）肉桂醛能被銀氨溶液氧化，再經(jīng)酸化得到肉桂酸，寫出肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式 。

（4）現(xiàn)用芳香烴A為原料合成肉桂酸甲酯H的路線如下，測(cè)出A的核磁共振氫譜譜圖有6個(gè)峰，其面積之比為1︰2︰2︰2︰1︰2。：

①化合物F中的官能團(tuán)有 （填名稱）。

②B→C的反應(yīng)類型是 ，F→G的反應(yīng)類型是 ，

③書寫化學(xué)方程式

F→I

G→H

④G的同分異構(gòu)體中，屬于酯類目苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體有 種。

其結(jié)構(gòu)簡式分別是

 

Answer 1

（1）C9H8O （1分） （2分）

（2）①CH2=CH2（2分）

②（2分）

（3） （2分）

（4）①羥基、羧基 （2分）

②水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；消去反應(yīng) （各1分）

③

（2分）

（2分）

④ 4 （1分）

（2分）

 

【解析】

試題分析：（1）肉桂醛的相對(duì)分子質(zhì)量為132，其分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為81．8%，則肉桂醛的分子中含9個(gè)碳原子；醛基的相對(duì)分子質(zhì)量為29，則剩下的烴基應(yīng)為103，且烴基中有8個(gè)碳原子，所以烴基中氫原子有7個(gè)，則肉桂醛的分子式為C9H8O；肉桂醛是苯的一代物，且側(cè)鏈上有3種氫原子，其中含醛基，所以結(jié)構(gòu)簡式為

（2）①由醛與醛的反應(yīng)原理可知，肉桂醛應(yīng)由苯甲醛和乙醛反應(yīng)得到，則丙為乙醛，甲是烴，經(jīng)兩步得乙醛，所以甲應(yīng)是乙烯，水化得乙醇，再氧化得乙醛，乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2

②乙醛與苯甲醛反應(yīng)的化學(xué)方程式仿照題目中的已知即可得出，為

（3）銀氨溶液只氧化醛基，所以肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式

（4）①A的核磁共振氫譜譜圖有6個(gè)峰，其面積之比為1︰2︰2︰2︰1︰2，判斷A中的碳碳雙鍵在側(cè)鏈的端位，由此判斷A→B發(fā)生加成反應(yīng)，B→C發(fā)生水解反應(yīng)，C→D發(fā)生氧化反應(yīng)，D→E發(fā)生氧化反應(yīng)，E→F發(fā)生羰基加氫反應(yīng)，所以D中含羧基、羥基；

②由反應(yīng)條件判斷B→C的反應(yīng)類型是水解反應(yīng)，F→G的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；

③F→I發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式為

G→H發(fā)生酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為

④G為肉桂酸，其屬于酯類的且苯環(huán)只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體的種數(shù)有4種，分別是

考點(diǎn)：考查有機(jī)物分子式的確定，結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式的書寫，反應(yīng)類型的判斷，同分異構(gòu)體的判斷