Question

【題目】[化學——選修5：有機化學基礎(chǔ)]

科學家研制出合成藥物W對肝癌的治療，具有很好的效果。其由有機物A合成藥物W的合成路線如下：

已知：2HCHO+NaOH→CH3OH+HCOONa

②（Diels-Aider反應）

③丁烯二酸酐結(jié)構(gòu)簡式為

④當每個1,3-丁二烯分子與一分子氯氣發(fā)生加成反應時，有兩種產(chǎn)物：

CH2ClCH=CHCH2Cl；CH2ClCHClCH=CH2。

請回答下列問題：

（1）物質(zhì)A中的含氧官能團名稱為_______；第①步反應中除生成外，還生成另一產(chǎn)物，此產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。

（2）寫出H的結(jié)構(gòu)簡式____________________；第⑤步反應的反應類型是____________________。

（3）藥物W與N互為同分異構(gòu)體。同時滿足下列條件的N的同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）有__種。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 ②能與Na2CO3溶液反應生成氣體

③1mol N能與3mol NaOH完全反應

寫出滿足上述條件且其核磁共振氫譜有4個吸收峰的N的一種結(jié)構(gòu)簡式_____________________。

（4）下面是合成X的路線圖：

則X的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。

（5）結(jié)合題中有關(guān)信息，寫出由制備丁烯二酸酐的合成路線流程圖______________（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】 醛基、醚鍵 加成反應或還原反應 22種 或

【解析】（1）由A（）的鍵線式可知，該物質(zhì)含有碳碳雙鍵、醚鍵和醛基三種官能團，但碳碳雙鍵不含氧，答案為醛基、醚鍵；根據(jù)已知：2HCHO+NaOH→CH3OH+HCOONa，第①步反應由與氫氧化鈉反應生成和；（2）由已知反應②類比或仿寫，生成H的反應式為：，則H的結(jié)構(gòu)簡式為；第⑤步反應是化合物H中的碳碳雙鍵與氫氣的加成反應或還原反應；（3）藥物W（）與N互為同分異構(gòu)體，①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應則含有酚羥基，②能與Na2CO3溶液反應生成氣體則含有羧基，③1mol N能與3mol NaOH完全反應則含有酚羥基和羧基總和為3個，因只有4個氧，故應該是兩個酚羥基，若苯環(huán)上只有三個取代基則除兩個酚羥基外應還有-CH2COOH，兩個酚羥基在苯環(huán)上有鄰、間、對位，再取代上-CH2COOH的種類分別有2種、3種、1種共6種；若苯環(huán)上有四個取代基，則為兩個酚羥基和一個甲基、一個羧基，若將甲基和羧基先取代的位置有鄰、間、對位，再取代兩個酚羥基分別有6種、6種、4種共16種，合計總的有22種同分異構(gòu)體；滿足上述條件且其核磁共振氫譜有4個吸收峰的N的一種結(jié)構(gòu)簡式高度對稱，可以為 或；（4）參照已知②（Diels-Aider反應），可得與丁烯二酸酐反應生成的X的結(jié)構(gòu)簡式為；（5）結(jié)合題中有關(guān)信息， 加熱得到，與溴發(fā)生加成反應生成，在氫氧化鈉的水溶液中加熱生成，催化氧化得到丁烯二酸酐，合成路線流程如下：。