Question

由糠醛A制備鎮(zhèn)痛藥莫沙朵林的合成路線如下：

已知：最簡(jiǎn)單的Diels—Alder反應(yīng)是
（1）糠醛與苯酚縮聚能生成高聚物糠醛樹(shù)脂，寫(xiě)出反應(yīng)化學(xué)方程式：______________。
（2）糠醛催化加氫后的產(chǎn)物為C₅H₁₀O₂，與其互為同分異構(gòu)體并屬于羧酸，且烷基上一氯代物只有1種的有機(jī)物的系統(tǒng)命名為：_________________。
（3）已知B＋X→C和C+Y→D都為加成反應(yīng)，寫(xiě)出X與Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
X ____________________      Y _____________________ 。
（4）已知：。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以和為原料合成化合物的實(shí)驗(yàn)方案。（用合成路線流程圖表示為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物）。

Answer 1

（1）（2分）
（2）2,2—二甲基丙酸（2分）
（3）（1分） （1分）
（4）
（后兩步可以顛倒，4分）

試題分析：（1）仿照苯酚和甲醛的縮聚反應(yīng)原理，可以寫(xiě)出糠醛與苯酚縮聚能生成高聚物糠醛樹(shù)脂，的化學(xué)方程式：。
（2）糠醛催化加氫后的產(chǎn)物為C₅H₁₀O₂，可知分子中的不飽和度為1，即只有一個(gè)環(huán)，與其互為同分異構(gòu)體并屬于羧酸，且烷基上一氯代物只有1種的有機(jī)物的系統(tǒng)命名為2,2—二甲基丙酸。
（3）B＋X→C的反應(yīng)類似于最簡(jiǎn)單的Diels—Alder反應(yīng)，而C+Y→D都為加成反應(yīng)，根據(jù)加成反應(yīng)的機(jī)理可知羥基中的O與C相連，則羥基中的H與N相連，所以X中C與N之間形成雙鍵，即可寫(xiě)出X與Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為和 。
（4）模仿流程中D生成E的反應(yīng)，可由與HOOCCH=CHCOOH反應(yīng)得到；先氧化再消去后酸化得到HOOCCH=CHCOOH。合成路線如答案所示：