Question

【題目】環(huán)戊噻嗪是治療水腫及高血壓的藥物，其中間體G的一種合成路線如下：

回答下列問題:

(1)A的化學(xué)名稱是__________。B中含有官能團的名稱為___________。

(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是____________。

(3)G與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________。

(4)X與E互為同分異構(gòu)體，X中含有六元碳環(huán)，且X能與NaOH溶液反應(yīng)，則符合條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。

(5)設(shè)計由1,3-丙二醇和丙二酸二乙酯制備 的合成路線(其他試劑任選)。_____________

Answer 1

【答案】氯乙酸乙酯 酯基 取代反應(yīng) ＋2Cu（OH）2＋NaOH＋＋3H2O 和

【解析】

由圖可知A為氯乙酸乙酯，經(jīng)條件①自身發(fā)生鹵代基的取代反應(yīng)得到B丙二酸二乙酯，B與溴苯發(fā)生取代反應(yīng)得到C，C酯鍵水解得到D，D在200℃時碳鏈上一個羧基斷裂得到E，E經(jīng)還原得到F醇類，F氧化得到G醛類，由此分析。

（1）A是氯乙酸與乙醇形成的酯，A的名稱為氯乙酸乙酯；由B的結(jié)構(gòu)可知B中含有官能團為酯基，

故答案為：氯乙酸乙酯；酯基；

（2）對比B、C的結(jié)構(gòu)，結(jié)合C的分子式，可知丙二酸二乙酯與一溴環(huán)戊烷發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生酯的水解反應(yīng)生成D，

故答案為：取代反應(yīng)；

（3）G中醛基被氧化為羧基，同時生成氧化銅與水，羧基又可以與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：＋2Cu（OH）2＋NaOH ＋＋3H2O；

故答案為：＋2Cu（OH）2＋NaOH＋＋3H2O；

（4）X與E互為同分異構(gòu)體，X中含有六元碳環(huán)，且X能與NaOH溶液反應(yīng)，則X含有酯基或羧基，故X為甲酸環(huán)己酯或環(huán)己甲酸，X可能結(jié)構(gòu)簡式為：和；

故答案為：和；

（5）HOCH2CH2CH2OH與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成BrCH2CH2CH2OH與Br，然后與丙二酸二乙酯在乙醇鈉/乙醇條件下成，堿性條件下水解后酸化生成，最后加熱脫羧生成，合成路線流程圖為：，

故答案為：。