Question

有機(jī)合成在現(xiàn)代工、農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中占有相當(dāng)重要的地位，有機(jī)物F是一種高分子化合物，可作增塑劑，H是除草劑的中間產(chǎn)物，它們的合成路線如下：

已知：①（R₁、R₂代表烴基）

（R1、R2、R3代表烴基或氫原子）

②

③C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且分子中有支鏈。        
請(qǐng)回答：
（1）E中有　　　　種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，原子個(gè)數(shù)比是　　　　　。
（2）D分子中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是：　　　　　　　　　　　。
（3）寫(xiě)出由一氯環(huán)己烷到A的化學(xué)方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（4）寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                          。
①與D具有相同的官能團(tuán)；
②分子中具有兩個(gè)手性碳原子(連接四個(gè)不同原子或基團(tuán)的碳原子，稱(chēng)為手性碳原子)。
（5）G和H的相對(duì)分子質(zhì)量相差63，H能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，則0.1moLH與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH
　　 　　　　　　moL。
（6）B與E在一定條件下生成F的反應(yīng)的化學(xué)方程式是：                               。

Answer 1

（1）5種        3︰2︰1︰4︰2 （各1分） （2）羥基、醛基  （各1分）
（3）（2分）（4）（1分）
（5）0.2 mol （1分）
（6）（2分)

（1）C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且分子中有支鏈，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃CH₂CH₂CHO。根據(jù)已知信息②可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOCH₂CH(C₂H₅)CHO。D中含有醛基，能發(fā)生加成反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃CH₂CH(CH₂OH)₂，所以E中含有5種不同的氫原子，個(gè)數(shù)之比是3︰2︰1︰4︰2。
（2）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D中含有的官能團(tuán)是羥基和醛基。
（3）鹵代烴在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，所以反應(yīng)的方程式為
。
（4）由于具有相同的官能團(tuán)，且具有兩個(gè)手性碳原子，所以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（5）D中含有醛基發(fā)生銀鏡反應(yīng)，醛基變成羧基，所以G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH(C₂H₅)COOH。G和H的相對(duì)分子質(zhì)量相差63，說(shuō)明G中的羥基被溴原子代替，所以H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH₂CH(C₂H₅)COOH，因此0.1molH需要消耗0.2mol氫氧化鈉。
（6）A是環(huán)己烯，在高錳酸鉀溶液的作用下被氧化生成1，4－己二酸，所以和E反應(yīng)的方程式為
。