Question

某同學(xué)用苯甲醛和氫氧化鉀溶液制得苯甲醇和一種鉀鹽（用X表示）的混合溶液．資料顯示，苯甲醇易溶于乙醚（無(wú)色液體，微溶于水）、乙醇等有機(jī)溶劑，在水中溶解度較�。�請(qǐng)回答：
（1）從混合溶液中分離出X溶液的實(shí)驗(yàn)方法是

萃取或蒸餾

（寫(xiě)出一種即可）．
（2）X溶液用鹽酸酸化并冷卻后得酸Y的粗產(chǎn)品，進(jìn)而用水重結(jié)晶得Y．由此可知，

ab

（填序號(hào)）．
a．Y在水中的溶解度受溫度影響較大
b．雜質(zhì)氯化鉀在水中的溶解度較大，易于除去
c．Y在冷的溶液中溶解度大，在熱的溶液中溶解度小
（3）質(zhì)譜圖顯示Y的相對(duì)分子質(zhì)量是122．該同學(xué)稱取12.2g Y并將其完全氧化，測(cè)得生成0.3mol H₂O和0.7mol CO₂，則Y的化學(xué)式是

C₇H₆O₂

．紅外光譜分析表明Y屬于芳香族化合物，Y的名稱是

苯甲酸

．
（4）Y的屬于芳香族化合物且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體有

4

種．

Answer 1

分析：（1）分離苯甲醇和一種鉀鹽可以根據(jù)其溶解性不同采用萃取的方法，也可以根據(jù)其熔沸點(diǎn)不同采用蒸餾的方法；
（2）溶質(zhì)在水溶液里溶解度受溫度影響較大的可以采用重結(jié)晶的方法制取，氯化鉀在水溶液里溶解度較大，羧酸在熱水中溶解度較大；
（3）質(zhì)譜圖顯示Y的相對(duì)分子質(zhì)量是122，該同學(xué)稱取12.2g Y并將其完全氧化，則Y的物質(zhì)的量=

12.2g

122g/mol

=0.1mol，測(cè)得生成0.3mol H₂O和0.7mol CO₂，則Y分子、碳原子、氫原子個(gè)數(shù)之比=0.1mol：0.7mol：0.6mol=1：7：6，其相對(duì)分子質(zhì)量為122，則氧原子個(gè)數(shù)=

122-12×7-1×6

16

=2，據(jù)此確定Y的分子式，Y屬于芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)，據(jù)此判斷其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（4）Y的屬于芳香族化合物且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明Y的同分異構(gòu)體中含有醛基和苯環(huán)，據(jù)此確定其同分異構(gòu)體．

解答：解：（1）X易溶于水，苯甲醇不易溶于水，且X和苯甲醇的熔沸點(diǎn)不同，所以可以采用萃取或蒸餾的方法分離，故答案為：萃取或蒸餾；
（2）a．Y可以采用重結(jié)晶的方法制取，說(shuō)明Y在水中的溶解度受溫度影響較大，故正確；
b．雜質(zhì)氯化鉀在水中的溶解度較大，苯甲醇不易溶于水，所以氯化鉀易于除去，故正確；
c．羧酸Y在冷的溶液中溶解度小，在熱的溶液中溶解度大，故錯(cuò)誤；
故選a b；
（3）質(zhì)譜圖顯示Y的相對(duì)分子質(zhì)量是122，該同學(xué)稱取12.2g Y并將其完全氧化，則Y的物質(zhì)的量=

12.2g

122g/mol

=0.1mol，測(cè)得生成0.3mol H₂O和0.7mol CO₂，則Y分子、碳原子、氫原子個(gè)數(shù)之比=0.1mol：0.7mol：0.6mol=1：7：6，其相對(duì)分子質(zhì)量為122，則氧原子個(gè)數(shù)=

122-12×7-1×6

16

=2，所以Y的分子式為：C₇H₆O₂，Y屬于芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)，根據(jù)分子式知該物質(zhì)是苯甲酸，
故答案為：C₇H₆O₂，苯甲酸；
（4）Y的同分異構(gòu)體屬于芳香族化合物且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有苯環(huán)、醛基，則符合條件的Y的同分異構(gòu)體有：甲酸苯酯、鄰羥基苯甲醛、間羥基苯甲醛、對(duì)羥基苯甲醛，所以有4種結(jié)構(gòu)，
故答案為：4．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了物質(zhì)的分離和提純、有機(jī)物的推斷等知識(shí)點(diǎn)，根據(jù)物質(zhì)的溶解性確定分離方法，利用原子守恒確定分子式，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，難度中等．