Question

中國是《日內(nèi)瓦協(xié)定書》的締約國，一貫反對使用化學(xué)武器，反對任何形式的化學(xué)武器擴(kuò)散．苯氯乙酮是一種具有荷花香味且有強(qiáng)催淚作用的殺傷性化學(xué)毒劑，它的結(jié)構(gòu)簡式如圖甲：
（1）苯氯乙酮分子中，在同一平面上的碳原子最多有

8

個(gè)．
（2）苯氯乙酮不可能具有的化學(xué)性質(zhì)是：

CE

（填符號(hào)）
A．加成反應(yīng)    B．取代反應(yīng)    C．消去反應(yīng)     D．水解反應(yīng)    E．銀鏡反應(yīng)
（3）與苯氯乙酮互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中有苯環(huán)但不含-CH₃的化合物有多種，它們的結(jié)構(gòu)簡式如圖乙，
還有

、

、

（要寫全同分異構(gòu)體，但不一定填滿）．
（4）苯氯乙酮的一種同分異構(gòu)體有（如圖丙）轉(zhuǎn)化關(guān)系，請寫出：
（Ⅰ）上述合成過程中屬于加成反應(yīng)的步驟有

①③

（填序號(hào)），
（Ⅱ）A、D的結(jié)構(gòu)簡式：A

，D

，X的分子式

H₂

．
（Ⅲ）寫出化學(xué)方程式C→D化學(xué)方程式

+2NaOH

水

△

+2NaBr

．

Answer 1

分析：（1）苯氯乙酮中苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，-CO-為平面結(jié)構(gòu)，通過旋轉(zhuǎn)連接苯環(huán)與C=O雙鍵的C-C可以使2個(gè)平面共面，據(jù)此解答．
（2）苯氯乙酮含有氯原子，具有鹵代烴的性質(zhì)，含有苯環(huán)，具有苯的性質(zhì)，含有C=O，具有酮的性質(zhì)；
（3）與苯氯乙酮互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，分子中有苯環(huán)但不含-CH₃，分子中含有2個(gè)取代基為-CHO、-CH₃Cl或-Cl、-CH₂CHO，有鄰、間、對三種位置關(guān)系，或含有1個(gè)取代基為-CHClCHO，據(jù)此書寫；
（4）與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A（），在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B（），與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C（），在發(fā)生水解反應(yīng)生成D（），最后發(fā)生氧化生成，據(jù)此解答．

解答：解：（1）苯氯乙酮中苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，-CO-為平面結(jié)構(gòu)，通過旋轉(zhuǎn)連接苯環(huán)與C=O雙鍵的C-C可以使2個(gè)平面共面，故所有的C原子都可能處于同一平面，
故答案為：8；
（2）苯氯乙酮含有氯原子，可以發(fā)生水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，含有苯環(huán)，含有C=O，可以發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)與銀鏡反應(yīng)，
故答案為：CE；
（3）與苯氯乙酮互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，分子中有苯環(huán)但不含-CH₃，分子中含有2個(gè)取代基為-CHO、-CH₃Cl或-Cl、-CH₂CHO，有鄰、間、對三種位置關(guān)系，或含有1個(gè)取代基為-CHClCHO，故符合條件的同分異構(gòu)體還有：、、，
故答案為：、、；
（4）與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A（），在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B（），與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C（），在發(fā)生水解反應(yīng)生成D（），最后發(fā)生氧化生成，
（Ⅰ）上述合成過程中，反應(yīng)①③為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，反應(yīng)④為取代反應(yīng)，反應(yīng)⑤為氧化反應(yīng)，
故答案為：①③；
（Ⅱ）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為，X的分子式為H₂，
故答案為：；；H₂；
（Ⅲ）C→D化學(xué)方程式為：
+2NaOH

水

△

+2NaBr，
故答案為：+2NaOH

水

△

+2NaBr．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)性質(zhì)、有機(jī)物推斷與合成、同分異構(gòu)體書寫等，題目難度中等，本題注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)為解答該題的關(guān)鍵．