Question

【題目】β一受體阻滯劑鹽酸艾司洛爾(F)的一種合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱是____________；F中含氧官能團(tuán)的名稱是___________________。

（2）由B生成C的反應(yīng)類型為____________，由D生成E的反應(yīng)類型為____________。

（3）B的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

（4）由C生成D的化學(xué)方程式為____________。

（5）三取代芳香族化合物X是E的同分異構(gòu)體，1molX與足量的NaHCO3反應(yīng)可生成44.8L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）CO2，其核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且其峰面積之比為9:2:2:2:1。寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________。

（6）寫出以苯甲醇和丙二酸為原料制備的合成路線_____________（其他無機(jī)試劑任選）。

Answer 1

【答案】 對羥基苯甲醛(4-羥基苯甲醛) 醚鍵、羥基和酯基 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 、

【解析】由流程中D→E的反應(yīng)情況，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式，可得D→E發(fā)生取代反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡式為：；由C→D的反應(yīng)條件，結(jié)合C和D的分子式，可得C→D發(fā)生酯化反應(yīng)，C的結(jié)構(gòu)簡式為：；B與氫氣一定條件下反應(yīng)生成C，結(jié)合B、C的分子式及C的結(jié)構(gòu)簡式，可得B→C發(fā)生加成反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為：；由A、B的分子式及B的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合已知中苯甲醛和丙二酸的反應(yīng)，可得A的結(jié)構(gòu)簡式為：。

（1）由上述分析，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，化學(xué)名稱是：對羥基苯甲醛(或4-羥基苯甲醛)；由F的結(jié)構(gòu)簡式可得，F中含氧官能團(tuán)的名稱是：醚鍵、羥基和酯基。

（2）由上述分析知，B→C反應(yīng)類型為：加成反應(yīng)；由D生成E的反應(yīng)類型為：取代反應(yīng)。

（3）由上述分析知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：。

（4）C為：、D為：，C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，化學(xué)方程式為：+CH3OHimg src="http://thumb.zyjl.cn/questionBank/Upload/2018/08/24/10/12e5f44d/SYS201808241003134020349278_DA/SYS201808241003134020349278_DA.018.png" width="33" height="40" style="-aw-left-pos:0pt; -aw-rel-hpos:column; -aw-rel-vpos:paragraph; -aw-top-pos:0pt; -aw-wrap-type:inline" />+H2O。

（5）E為，三取代芳香族化合物X是E的同分異構(gòu)體，1molX與足量的NaHCO3反應(yīng)可生成44.8L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）CO2，則X中有2個羧基；X核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且其峰面積之比為9:2:2:2:1，則X可以是：、。

（6）由已知：得到啟發(fā)，以苯甲醇和丙二酸為原料制備，可以先催化氧化苯甲醇()為苯甲醛()，然后發(fā)生類似上述反應(yīng)生成，再與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后水解生成，故流程為：。