Question

【題目】A、B、C、D、E、F、G都是鏈狀有機(jī)物，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，D的相對(duì)分子質(zhì)量與E相差42，請(qǐng)回答下列問題；

（1）D中含有的官能團(tuán)是_________，各種官能團(tuán)的個(gè)數(shù)比是________。

（2）D的核磁共振氫譜圖上有3個(gè)峰，且峰面積之比為1：3：6，請(qǐng)寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。

（3）寫出B生成C的化學(xué)方程式______________________________________.

（4）A只含一種官能團(tuán)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

（5）芳香族化合物H與G互為同分異構(gòu)體，1molH與足量的鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5molH2，與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)消耗2molNaOH，且H苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，寫出符合條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________。

Answer 1

【答案】 羧基、羥基 3：1

【解析】由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A在NaOH水溶液、加熱條件下生成B，B在Cu、氧氣加熱條件下生成C，故B為醇，則C含有-CHO或羰基，C氧化生成D，D能與乙酸、乙醇反應(yīng)，故D含有羧基-COOH、羥基-OH，故B中含有不能被氧化的-OH，由B、C的相對(duì)分子質(zhì)量可知，B中能被氧化的-OH數(shù)目為（164-158）÷2=3，故B中至少含有4個(gè)-OH．由E、F中C原子數(shù)目可知，D中-COOH比-OH多2個(gè)，由F中氧原子可知D中最多有3個(gè)-COOH，故D中含有3個(gè)-COOH、1個(gè)-OH，故D中含有7個(gè)碳原子，C中含有3個(gè)-CHO、1個(gè)-OH，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B、C、D中碳原子數(shù)目相等，都為7個(gè)，故C中剩余基團(tuán)的式量為158-17-29×3-12×（7-3）=6，故C中還含有6個(gè)H原子，C的分子式為C7H10O4，C氧化為D，-CHO轉(zhuǎn)化為-COOH，故D為C7H10O7，D分子中不含甲基，D的核磁共振氫譜圖上有3個(gè)峰，且峰面積之比為1：3：6，故D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，逆推可得C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、B為，故G為，E為，F(xiàn)為。A為含有四個(gè)相同鹵原子的鹵代烴且分子中無甲基，A分子中只含有一種官能團(tuán)，水解引入-OH得到B，將-OH還原為A中的基團(tuán)（或原子），令A中代替-OH的基團(tuán)（或原子）式量為a，則4a+（164-4×17）=238，解得a=35.5，故為Cl原子，則A為；（1）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子中含有的官能團(tuán)是羧基和羥基，個(gè)數(shù)比是3：1；（2）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（3）B生成C的化學(xué)方程式為；（4）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（5）芳香族化合物H與G互為同分異構(gòu)體，G的不飽和度為4，故H含有1個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈不存在不飽和鍵，1molH與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)消耗2molNaOH，且1molH最多消耗3molNa，則H分子含有故酚羥基、1個(gè)醇羥基，若H苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，所有符合條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。