Question

在有機化工生產(chǎn)中，下圖是合成某種聚酯纖維H的流程圖。

已知：A、D為烴，質(zhì)譜圖表明G的相對分子質(zhì)量為166，其中含碳57.8%，含氫3.6%，其余為氧；G能與NaHCO₃溶液反應(yīng)且含有苯環(huán)；核磁共振氫譜表明E、G分子中均有兩種類型的氫原子，且E分子中兩種類型的氫原子的個數(shù)比為1∶1。
（1）①、③ 的反應(yīng)類型依次為                    、                       ；
（2）B的名稱為：                    ；E的結(jié)構(gòu)簡式為：                     ；
（3）寫出下列化學方程式：
②                                                                          ； 
⑥                                                                         ；
（4）F有多種同分異構(gòu)體，寫出同時符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式            。
a．含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有2個取代基
b．能與NaOH溶液反應(yīng) 
c．在Cu催化下與O₂反應(yīng)的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

Answer 1

（1）加成反應(yīng)   取代反應(yīng)      （2）1，2-二溴乙烷          
（3）CH₂BrCH₂Br + 2NaOH CH₂OHCH₂OH + 2NaBr
nCH₂OHCH₂OH + n
（4）

解析試題分析：分析題給信息和流程圖知，烴A和溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代烴B，鹵代烴B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇C，C的分子式C₂H₆O₂，則C是乙二醇，結(jié)構(gòu)簡式為CH₂OHCH₂OH，逆推B是CH₂BrCH₂Br，A是CH₂=CH₂；質(zhì)譜圖表明G的相對分子質(zhì)量為166，其中含碳57.8%，含氫3.6%，其余為氧；計算得G的分子式為：C₈H₆O₄，G能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說明G中含有羧基，G分子中含有兩種類型的氫原子，G中含有苯環(huán)，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：，逆推F為對二苯甲醇，E分子中有兩種類型的氫原子，且E分子中兩種類型的氫原子的個數(shù)之比為1：1，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，D是對二甲苯，乙二醇和對二苯甲酸反應(yīng)生成聚酯纖維H。（1）根據(jù)上述分析知，反應(yīng)①為乙烯和溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)③為對二甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，故反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)；（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂BrCH₂Br，名稱為：1，2-二溴乙烷；E的結(jié)構(gòu)簡式為：；（3）反應(yīng)②為1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉溶液加熱的條件下水解生成乙二醇，化學方程式為CH₂BrCH₂Br + 2NaOH CH₂OHCH₂OH + 2NaBr；反應(yīng)⑥為乙二醇和對二苯甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯纖維H，化學方程式為
nCH₂OHCH₂OH + n；
（4）F為對二苯甲醇，有多種同分異構(gòu)體，a．含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有2個取代基，b．能與NaOH溶液反應(yīng)，說明含有酚羥基，c．在Cu催化下與O₂反應(yīng)的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有—CH₂OH，符合條件的F的同分異構(gòu)體有：
考點：考查有機合成和有機綜合推斷，涉及有機物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定，官能團的識別和性質(zhì)，反應(yīng)類型的判斷，化學方程式的書寫及同分異構(gòu)體的書寫。