Question

【題目】聚合反應(yīng)是制備新型材料的重要途徑。由天然橡膠的單體A制備的化合物F、K發(fā)生加聚反應(yīng)可得到新型高分子材料。

已知：①E的結(jié)構(gòu)簡式為 ，紅外光譜法測得F、K分子均含有甲基。

②

（1）A按系統(tǒng)命名法的名稱為_____________________。

（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為________________，設(shè)計步驟①③目的是______________。

（3）有機(jī)物甲的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。

（4）寫出F與K按物質(zhì)的量1:1共聚形成高分子化合物的化學(xué)方程式為______________________________。

（5）有機(jī)物乙是J的同系物，且比J少一個碳原子，乙有多種同分異構(gòu)體，其中能滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_________種。

a．含有酚羥基

b．能發(fā)生水解反應(yīng)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c．苯環(huán)上的一氯代物只有一種

d．核磁共振氫譜有5組峰

（6）參照上述合成路線，設(shè)計一條由乙二醇和苯為原料（無機(jī)試劑任選）制備苯乙酸 （）的合成路線_________。

Answer 1

【答案】 2-甲基-1,3-丁二烯 加成反應(yīng) 保護(hù)碳碳雙鍵不被氧化 2

【解析】A：與溴發(fā)生1，4-加成生成B：；在氫氧化鈉水溶液中加熱水解產(chǎn)生C：；與所氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成D：；被酸性高錳酸鉀氧化生成E：；在氫氧化鈉水溶液中加熱水解后，再酸化得到G：；在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱消去反應(yīng)后再酸化得到F：；

（1）天然橡膠的單體是異戊二烯：按系統(tǒng)命名法的名稱為：2-甲基-1,3-丁二烯；（2）反應(yīng)①為加成反應(yīng)，①到③反應(yīng)前后不變的為碳碳雙鍵，過程中發(fā)生氧化反應(yīng)，則肯定為保護(hù)碳碳雙鍵不被氧化；（3）H（）轉(zhuǎn)化為I與已知②相似：；H開環(huán)后生成的I增加6個碳，而試劑甲必須含苯環(huán)且只有6個碳，則有機(jī)物甲的結(jié)構(gòu)簡式為：；

（4）F是、K能發(fā)生加聚反應(yīng)且含有有甲基，則K為：， F與K按物質(zhì)的量1:1共聚形成高分子化合物的化學(xué)方程式為：；

（5）有機(jī)物乙是J的同系物，且比J少一個碳原子，

a．含有酚羥基，羥基直接連在苯環(huán)上，b．能發(fā)生水解反應(yīng)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，具有甲酸酯的結(jié)構(gòu)，c．苯環(huán)上的一氯代物只有一種，可能只有兩個對稱的取代位，d．核磁共振氫譜有5組峰則滿足條件的乙的同分異構(gòu)體有：、2種；（6）乙二醇在酸性高錳酸鉀溶液中被氧化生成乙二酸，乙二酸在一定條件下轉(zhuǎn)化為，與苯在催化劑作用下轉(zhuǎn)化為，在一定條件下轉(zhuǎn)化為，故合成路線為

。