Question

【題目】G是一種新型香料的主要成分之一，其結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)。G的合成路線如下(部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去)：

已知：

①B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子；

②D和F互為同系物。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）(CH3)2C＝CH2的系統(tǒng)命名法名稱為 ，生成B這一步的反應(yīng)類(lèi)型為 。

（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，F分子中含有的含氧官能團(tuán)名稱是 。

（3）C經(jīng)氧化后可得到一種能與新制銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)，請(qǐng)寫(xiě)出該銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式 。

（4）F可在一定條件下合成高分子化合物，請(qǐng)寫(xiě)出該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

（5）同時(shí)滿足下列條件：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；③能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體；這樣的D的同分異構(gòu)體共有 種(不包括立體異構(gòu))；

（6）請(qǐng)參照合成路線中苯乙烯合成F的方法，寫(xiě)出由1-丁烯制取2-羥基丁酸的合成線路： 。

Answer 1

【答案】（1）2-甲基-1-丙烯(或2-甲基丙烯，或甲基丙烯)1分 加成反應(yīng)1分

（2）羥基、羧基(順序可以顛倒)

（3）

（4）（5）15

（6）

【解析】試題分析：由A與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成，可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故苯乙烯與(CH3)2C=CH2發(fā)生加成反應(yīng)生成A，與HCl反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為；

苯乙烯與HOBr發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，說(shuō)明E中Br連接的C原子上有2個(gè)H原子，故E為，C8H7O2Br為，和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)然后酸化得到F，且D和F是同系物，故F為，D與F生成G，G結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)，則G為；

（1）(CH3)2C=CH2的系統(tǒng)命名法名稱為2-甲基-1-丙烯；生成B這一步發(fā)生的是加成反應(yīng)；

（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F為分子中含有的含氧官能團(tuán)名稱是羥基、羧基。

（3）C為經(jīng)催化氧化后可得到，與新制銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

（4）F為，在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)，可合成高分子化合物，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（5）①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可知分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，兩個(gè)取代基有鄰、間、對(duì)位三種；③能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體可知分子結(jié)構(gòu)中含有羧基，含有4個(gè)碳的羧基共有5種，則；的同分異構(gòu)體共有15種(不包括立體異構(gòu))；

（6）1-丁烯和HO-Br發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2CHBrCH2OH，CH3CH2CHBrCH2OH發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH3CH2CHBrCOOH，CH3CH2CHBrCOOH和氫氧化鈉的水溶液加熱酸化得到CH3CH2CHOHCOOH，其合成路線為

。