Question

【題目】某藥物H的一種合成路線如下：

回答下列問(wèn)題：

(1)A的名稱(chēng)是______________；G中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是_____________________。

(2)F→H的反應(yīng)類(lèi)型為______________。B→C的試劑和條件是_____________。

(3)H的多種同分異構(gòu)體在下列哪種儀器中顯示信號(hào)完全相同____________(填字母)。

A．質(zhì)譜儀 B．元素分析儀 C．紅外光譜儀 D．核磁共振氫譜儀

(4)寫(xiě)出D→E的化學(xué)方程式_________________________________。

(5)在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有_____________種。

①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)；②屬于芳香族化合物；③苯環(huán)上只有2個(gè)取代基

(6)參照上述流程，以D和乙醛為原料合成(其他無(wú)機(jī)試劑自選)，設(shè)計(jì)合成路線：____________________________________________________________。

Answer 1

【答案】甲苯 酯基、羥基 加成反應(yīng) 氫氧化鈉水溶液，加熱 B 15

【解析】

由D逆推，D為苯甲醛，則A中也有苯環(huán)，1個(gè)側(cè)鏈。A的分子式C7H8，A為甲苯。A在光照條件下，和氯氣反應(yīng)，側(cè)鏈上的H原子被Cl原子取代，B為。B在NaOH水溶液中水解，C為苯甲醇，D為苯甲醛。從E的分子式C10H12O2反應(yīng)生成F分子式為C10H10O，為消去反應(yīng)，結(jié)合條件為醇羥基在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)。F為。G中羥基鄰位氫原子與F的碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)生成H。

(1) 由D逆推D為苯甲醛，則A中也有苯環(huán)，一個(gè)側(cè)鏈。A的分子式C7H8，比相應(yīng)的烷烴少了8個(gè)H原子，恰好為一個(gè)苯環(huán)少的H原子，A為甲苯。G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中—OH，為羥基，如圖所示的部分為酯基，答案為甲苯； 羥基、酯基；

(2) 可以推出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，從G和H的結(jié)構(gòu)來(lái)看，G中羥基鄰位氫原子與F的碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)生成H，F→H的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)。B為，在NaOH水溶液下水解生成C為苯甲醇，答案為加成反應(yīng)； 氫氧化鈉水溶液，加熱；

(3)H的同分異構(gòu)體與H具有相同的分子式和相對(duì)分子質(zhì)量，但是官能團(tuán)不同，各氫原子的化學(xué)環(huán)境也不同。A．質(zhì)譜中質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)為相對(duì)分子質(zhì)量，同分異構(gòu)體雖然相對(duì)分子質(zhì)量相同，最大的質(zhì)荷比數(shù)值相同，但是分子在質(zhì)譜儀被打成的碎片不同，其碎片的質(zhì)荷比數(shù)值不同，因此信號(hào)不會(huì)完全相同，A錯(cuò)誤；B．元素分析儀，互為同分異構(gòu)體組成的元素相同，元素分析儀的信號(hào)相同，B正確；C．紅外光譜儀可以告訴有機(jī)物存在的基團(tuán)，同分異構(gòu)體中存在的基團(tuán)不同，紅外吸收光譜圖不同，C錯(cuò)誤；D．核磁共振氫譜告訴有機(jī)物中有多少種氫原子以及它們的比例，同分異構(gòu)體中其H原子的種類(lèi)和其數(shù)目比例是不同的，D錯(cuò)誤。答案選B。

(4) D為苯甲醛，丙酮中甲基上氫原子與醛基發(fā)生加成反應(yīng)。答案為；

(5)依題意，①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)；但是E中只有2個(gè)O原子，因此同分異構(gòu)體為甲酸酯。E除去苯環(huán)上的6個(gè)碳原子，還有4個(gè)碳原子，有兩個(gè)取代基，其中有一端必須為甲酸酯，如果1個(gè)取代基有1個(gè)碳原子，則另一個(gè)取代基就有3個(gè)碳原子，按照這種方法分類(lèi)，苯環(huán)上兩個(gè)取代基的組成方式有5種：

①HCOOCH2CH2—、—CH3；②HCOOCH(CH3)—、—CH3；③HCOOCH2—、—CH2CH3；④HCOO—、—CH2CH2CH3 ；⑤HCOO—、—CH(CH3)2，兩個(gè)取代基均存在鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，共15種同分異構(gòu)體。

(6)利用D→E的轉(zhuǎn)化原理，苯甲醛與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)，再脫水，最后加成生成目標(biāo)產(chǎn)物。答案為。