Question

【題目】曲美替尼是一種抑制黑色素瘤的新型抗癌藥物，下面是合成曲美替尼中間體G的反應(yīng)路線：

已知：①D分子中有2個6元環(huán)；

請回答：

（1）化合物A的結(jié)構(gòu)簡式___________。A生成B的反應(yīng)類型___________。

（2）下列說法不正確的是___________。

A.B既能表現(xiàn)堿性又能表現(xiàn)酸性

B.1moC在堿溶液中完全水解最多可以消耗4 molOH－

C.D與POCl3的反應(yīng)還會生成E的一種同分異構(gòu)體

D.G的分子式為C16H18O3N4

（3）寫出C→D的化學(xué)方程式____________________________________________。

（4）X是比A多2個碳原子的A的同系物，寫出符合下列條件的X可能的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________________________________________。

①1H-NMR譜顯示分子中有3種氫原子，②IR譜顯示分子中有苯環(huán)與－NH2相連結(jié)構(gòu)

（5）流程中使用的DMF即N，N-二甲基甲酰胺結(jié)構(gòu)簡式為，是常用的有機溶劑。設(shè)計以甲醇和氨為主要原料制取DMF的合成路線(用流程圖表示，其他無機試劑任選)。_____________

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) AB +CH2(COOH)2→+2H2O

【解析】

甲醇與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3NH2（F），F與E發(fā)生取代反應(yīng)生成，所以有機物E為，根據(jù)反應(yīng)條件，有機物D與 POCl3反應(yīng)生成，所以有機物（D），有機物C與CH2(COOH)2反應(yīng)生成有機物D，所以有機物C為；有機物B與發(fā)生反應(yīng)生成有機物C，所以有機物B為，有機物A與醋酸反應(yīng)生成有機物B，所以有機物A為；據(jù)以上分析解答。

（1）根據(jù)以上分析可知，化合物A的結(jié)構(gòu)簡式；

（2）A.有機物B為，含有氨基，顯堿性，肽鍵顯中性，沒有酸性，選項A錯誤；

B.1mol有機物C（）在堿溶液中完全水解最多可以消耗2molOH-，選項B錯誤；

C.D與POCl3的反應(yīng)生成外，還能生成E的一種同分異構(gòu)體,選項C正確；

D.根據(jù)有機物G的結(jié)構(gòu)簡式，其分子式為C16H18O3N4，選項D正確；

答案選AB；

（3）有機物C為與CH2(COOH)2反應(yīng)生成有機物D，化學(xué)方程式：；

（4）有機物A為；X是比A多2個碳原子的A的同系物，X一定含有兩個氨基，碳原子數(shù)為8的有機物，①1H-NMR譜顯示分子中有3種氫原子，IR譜顯示分子中有苯環(huán)與—NH2相連結(jié)構(gòu)，滿足條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：；

（5）甲醇氧化為甲醛，接著氧化為甲酸；根據(jù)信息，甲醇與氨氣反應(yīng)生成(CH3)2NH，甲酸與(CH3)2NH發(fā)生取代生成；合成流程如下：。