Question

【題目】

實(shí)驗(yàn)室以有機(jī)物 A、E 為原料，制備聚酯纖維 M 和藥物中間體 N 的一種合成路線如下：

已知： ①A 的核磁共振氫譜有 3 組峰

②

③（ R1、R2、R3、R4 表示烴基）

請(qǐng)回答下列問題：

（1） A 的化學(xué)名稱為_________。

（2） J 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。

（3） B→C、G→H 的反應(yīng)類型分別為_________、_________。

（4） D＋I(xiàn)→M 的化學(xué)方程式為_________。

（5） 同時(shí)滿足下列條件的 N 的同分異構(gòu)體有_________種（ 不考慮立體異構(gòu)）， 其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。

①飽和五元碳環(huán)上連有兩個(gè)取代基

②能與 NaHCO3溶液反應(yīng)

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（6） 參照上述合成路線和信息， 以環(huán)庚醇和甲醇為有機(jī)原料（ 無(wú)機(jī)試劑任選）， 設(shè)計(jì)制備的合成路線_____________________。

Answer 1

【答案】 2-丙醇 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 或 6 、、、、、中的任意一種即可

【解析】（1）A的核磁共振氫譜有3組峰，發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，所以A是2-丙醇；（2）丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2BrCHBrCH3，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OHCHOHCH3，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，所以E是苯，F(xiàn)是溴苯。G發(fā)生消去反應(yīng)生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H已知信息②中的反應(yīng)生成I，則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，I與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，則J 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）根據(jù)以上分析可知B→C、G→H 的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)和消去反應(yīng)。（4）D＋I(xiàn)→M是縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（5）J發(fā)生已知信息③中的反應(yīng)生成N，則N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。①飽和五元碳環(huán)上連有兩個(gè)取代基；②能與NaHCO3溶液反應(yīng)，含有羧基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、、、，共計(jì)是6種；（6）根據(jù)上述合成路線和信息結(jié)合逆推法可知以環(huán)庚醇和甲醇為有機(jī)原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備的合成路線為。