Question

（2012?山東）[化學(xué)-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
合成P（一種抗氧化劑）的路線如下：

已知：① （R為烷基）；
②A和F互為同分異構(gòu)體，A分子中有三個(gè)甲基，F(xiàn)分子中只有一個(gè)甲基．
（1）A→B的反應(yīng)類型為

消去反應(yīng)

．B經(jīng)催化加氫生成G（C₄H₁₀），G的化學(xué)名稱是

2-甲基丙烷

．
（2）A與濃HBr溶液一起共熱生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（3）實(shí)驗(yàn)室中檢驗(yàn)C可選擇下列試劑中的

bd

．
a．鹽酸              b．FeCl₃溶液
c．NaHCO₃溶液      d．濃溴水
（4）P與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為

（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）．

Answer 1

分析：A在加熱濃硫酸作用下反應(yīng)生成B，A和B的化學(xué)式相差一個(gè)H₂O，則發(fā)生了消去反應(yīng)，所以A是醇，B是烯烴，B和苯酚反應(yīng)生成，所以B是，A分子中有三個(gè)甲基，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，反應(yīng)生成，和銀氨溶液反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，酸性條件下，D反應(yīng)生成E，A和F互為同分異構(gòu)體，A分子中有三個(gè)甲基，F(xiàn)分子中只有一個(gè)甲基，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，E和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成P
P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

解答：解：A在加熱濃硫酸作用下反應(yīng)生成B，A和B的化學(xué)式相差一個(gè)H₂O，則發(fā)生了消去反應(yīng)，所以A是醇，B是烯烴，B和苯酚反應(yīng)生成，所以B是，A分子中有三個(gè)甲基，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，反應(yīng)生成，和銀氨溶液反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，酸性條件下，D反應(yīng)生成E，A和F互為同分異構(gòu)體，A分子中有三個(gè)甲基，F(xiàn)分子中只有一個(gè)甲基，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，E和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成P
P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（1）在加熱、濃硫酸作用下，醇A發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴B，B經(jīng)催化加氫生成G（C₄H₁₀），G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
CH₃CH（CH₃）CH₃，G的化學(xué)名稱是2-甲基丙烷，故答案為：消去反應(yīng)；2-甲基丙烷；
（2）A與濃HBr溶液一起共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成H，所以H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（3）C是苯酚，溴水能和苯酚生成白色沉淀，氯化鐵溶液能和苯酚發(fā)生顯色反應(yīng)，鹽酸和碳酸氫鈉與苯酚不反應(yīng)，故選bd；
（4）P是酯，酯P和氫氧化鈉溶液反應(yīng)方程式為：，
故答案為：
．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確物質(zhì)含有的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題的關(guān)鍵，結(jié)合題給信息進(jìn)行分析解答，注意（5）題中，除了酯基和氫氧化鈉反應(yīng)外，酚羥基也和氫氧化鈉反應(yīng)，容易遺漏而導(dǎo)致錯(cuò)誤．