Question

【題目】有機(jī)物H是一種新型大環(huán)芳酰胺的合成原料，可通過以下方法合成：

已知：①苯胺（）有還原性，易被氧化；

②硝基苯直接硝化主要產(chǎn)物為二硝基苯。

（1）寫出A中含氧官能團(tuán)的名稱： 。

（2）④的反應(yīng)類型為 ；F的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（3）流程中設(shè)計(jì)步驟④和⑥的目的是 。

（4）寫出一種符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。

①分子中含有2個(gè)苯環(huán)；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫子。

（5）對(duì)苯二胺是一種重要的染料中間體。根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以苯、(CH3CO)2O及CH3COOH為主要有機(jī)原料制備對(duì)苯二胺的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】（1）羧基；硝基

（2）

（3）保護(hù)氨基，防止其被硝酸氧化

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知A中含氧官能團(tuán)為羧基和硝基。

（2）F的結(jié)構(gòu)簡式可從轉(zhuǎn)化條件看出是一個(gè)硝化反應(yīng)，引入

硝基的一種方法。再從F可看出引進(jìn)的－NO2位置，因此F的結(jié)構(gòu)簡式為。

（3）步驟④和步驟⑥的目的可結(jié)合D與結(jié)構(gòu)及苯胺本身易氧化的性質(zhì)，可知道是為了防－NH2被硝酸氧化。

（4）C的同分異構(gòu)體除了考慮到要有二個(gè)苯環(huán)和酚羥其外還要考慮到3種環(huán)境的H氫原子，因此要盡可能保證結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性，因此符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）合成對(duì)苯二胺，以苯為原料就要考慮在苯的對(duì)位上引入2個(gè)－NO2，可以先引入一個(gè)－NO2只要直接利用苯的硝化反應(yīng)即可。然后再考慮在對(duì)位上引入另一個(gè)NO2，根據(jù)已知信息設(shè)計(jì)流程圖為

。